4-(1'-naphthyl)-4-oxazolin-2-one | 35962-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1'-naphthyl)-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 4-(1-naphthalenyl)-2-oxazolone；4-(1'-Naphthyl)-4-oxazolin-2-on；4-naphthalen-1-yl-3H-oxazol-2-one；4-naphthalen-1-yl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 35962-14-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YNFSDFQYVZDCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-naphthyl)-4-oxazolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 生成 4-(1-Naphthyl)-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  钌催化2-恶唑酮不对称转移氢化合成手性2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301186
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 potassium cyanate 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1'-naphthyl)-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化2-恶唑酮的无金属氢化

  摘要：

  以10 mol%的B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，成功实现了2-恶唑酮的无金属加氢反应，得到多种2-恶唑烷酮，收率为70-98%。烯胺到亚胺的过程被认为参与了该反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01950g

文献信息

• Naphthyloxazolidone derivatives
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0425209A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  A naphthyloxazolidone derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom, hydroxy group, nitro group, amino group, sulfo group, aminosulfonyl group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a mono or di(lower alkyl)aminocarbonyloxy group, a lower alkanoyloxy group or a lower alkoxy group which may have a substituent selected from an aryl group, a cycloalkyl group, an oxygen-containing heteromonocyclic group, hydroxy group, a lower alkoxy group, cyano group, a di(lower alkyl)amino group, aminocarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group and a lower alkylsulfonyl group; R² is hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkylsulfonyloxy group, triazo group or an amino group which may have a substituent selected from a lower alkyl group and a lower alkanoyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof lare useful as an antidepressant.

  式中的萘甲唑烷酮衍生物： 其中R¹为氢原子、羟基、硝基、氨基、磺基、氨磺酰基、低级烯氧基、低级炔氧基、单或二(低级烷基)氨基羰氧基、低级烷酰氧基或低级烷氧基，其取代基可选自芳基、环烷基、含氧杂环基、羟基、低级烷氧基、氰基、二（低级烷基）氨基、氨基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷酰氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基和低级烷磺酰基；R² 是羟基、低级烷氧基、低级烷磺酰氧基、三唑基团或可具有选自低级烷基和低级烷酰基的取代基的氨基。所述衍生物及其药学上可接受的盐可用作抗抑郁剂。
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。
• JPH05155772A
  申请人：——

  公开号：JPH05155772A

  公开（公告）日：1993-06-22
• JPH10226646A
  申请人：——

  公开号：JPH10226646A

  公开（公告）日：1998-08-25
• JPH10218772A
  申请人：——

  公开号：JPH10218772A

  公开（公告）日：1998-08-18