1-三氮烯,3-(4-甲氧苯基)-1-甲基-,1-氧化 | 139613-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-三氮烯,3-(4-甲氧苯基)-1-甲基-,1-氧化
• 英文名称: (Z)-[(4-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-methyl-oxidoazanium
• CAS: 139613-68-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: GRXOYCCXMFFTKC-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 甲氧苯胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-三氮烯,3-(4-甲氧苯基)-1-甲基-,1-氧化
  参考文献：
  名称：

  Wilman, Derry E. V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 2, p. 601 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a series of 3-aryl-1-methyltriazene 1-oxides with substituents in the <i>ortho</i> or <i>para</i> position in the aryl group
  作者：Lynn M. Cameron、Keith Vaughan、Donald L. Hooper

  DOI：10.1139/v92-281

  日期：1992.8.1

  A series of 3-aryl-1-methyltriazene 1-oxides, with a variety of substituents in the ortho or para position, have been prepared by coupling of the appropriate diazonium salt with TV-methylhydroxylamine. The substituents range from electron withdrawing, i.e., CO₂Et, NO₂, CN, COCH₃, Br, and CF₃, to electron releasing, i.e., OCH₃. In all cases studied, the triazenes exist as the 1-oxide tautomer; there is no evidence for the presence of a 3-hydroxy tautomer in any of these cases. The 1-oxide structures have been confirmed by IR and NMR spectroscopy and by elemental analysis of new compounds. In the case of the -CO₂Et and -CN substituents, a significant change to lower frequency is seen in the N—H vibration frequency in the IR spectra when the substituent is moved from the para to the ortho position. This change can be readily explained by the presence of intramolecular H-bonding, which is confirmed by the NMR spectra. The presence of an ortho substituent with H-bonding potential (i.e., CO₂Et, -COCH₃, or NO₂) causes a downfield shift of the N—H proton resonance.

  一系列含有不同取代基的3-芳基-1-甲基三氮杂烯1-氧化物已通过将适当的重氮盐与TV-甲基羟胺偶联而制备。取代基从电子吸引的CO₂Et、NO₂、CN、COCH₃、Br和CF₃，到电子释放的OCH₃。在所有研究的情况下，三氮杂烯存在于1-氧化物互变异构体中；在任何情况下都没有证据表明存在3-羟基互变异构体。通过新化合物的元素分析，红外光谱和核磁共振光谱证实了1-氧化物结构。在-CO₂Et和-CN取代基的情况下，当将取代基从对位移动到邻位时，IR光谱中的N-H振动频率明显降低。这种变化可以通过分子内氢键的存在来解释，这也得到了核磁共振光谱的证实。具有氢键潜力的邻位取代基（即CO₂Et，-COCH₃或NO₂）的存在会导致N-H质子共振的向下场移。