N-benzyl-N-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]methanesulfonamide | 1337936-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-benzyl-N-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1337936-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: VDVFPDOPKFIBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-furanoyl)(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 N-benzyl-N-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]methanesulfonamide 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-benzyl-N-{2-furan-2-yl-5-[3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyl]oxazol-4-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 、 N-苄基甲烷磺酰胺 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 以50%的产率得到N-benzyl-N-[5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-1-ynyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的形式[3 + 2]环加成反应的分子间和选择性合成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103563