ethyl 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carboxylate | 86443-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: ethyl 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 86443-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: MYRSRJWZQYSTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-116 °C
• 沸点：
  434.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 diethyl 2-((1,10-phenanthrolin-3-yl)methyl)-2-acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  Genetic Incorporation of a Phenanthroline-Containing Amino Acid in Escherichia coli

  摘要：

  一种选择性地将金属结合位点引入蛋白质的简单而通用的方法可以大大提高设计和生物合成人工金属蛋白的能力。在这里，我们报告了利用来自Methanococcus jannaschii的$tRNA{^{Tyr}}_{CUA}$和酪氨酰氨酰-tRNA合成酶对（BpyRS）在大肠杆菌中将含菲罗啉的氨基酸（Phen-Ala）结合到蛋白质中的情况。由于 Phen-Ala 具有较高的金属结合能力和独特的光谱特性，它可以替代现有的金属螯合氨基酸，用于设计和合成人工金属蛋白。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.4.1087
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-[1,10]phenanthroline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金属模板/金属交换方法对离散的 Mn(II) 双苯配合物进行共价异质化：一种具有增强反应性的环氧化催化剂

  摘要：

  由于位点隔离可能带来的好处，例如增加催化剂稳定性、催化剂回收和产品分离，将分散的环氧化催化剂固定在固体载体上引起了相当大的关注。本文报道了一种合成金属模板/金属交换方法，可将共价连接的双-1,10-菲咯啉配位环境印记到高表面积介孔 SBA-15 二氧化硅上，并在重新加载锰后具有环氧化反应性。这种印迹材料与通过配体随机接枝合成的材料的比较表明，模板方法在各种配体负载下产生了更具重现性的、类似溶液的双 1,10-菲咯啉配位。烯烃与过乙酸的环氧化表明，印迹锰催化剂对环氧化物的产物选择性有所提高，底物范围更大，氧化剂的使用更有效，并且比其均相或接枝类似物具有更高的反应性，而不受配体负载的影响。然而，随机接枝的锰催化剂显示出随着配体负载而变化的反应性，而均相类似物降解三取代的烯烃并从顺式烯烃产生反式环氧化物产物。模板化催化剂的有效回收行为也是可能的。显示反应性随配体负载而变化，而均相类似物降解三取代

  DOI：

  10.1021/ja0742030

文献信息

• Synthesis of 4-amino substituted and 4-unsubstituted 1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid derivatives as potential DNA cleavage reagents
  作者：Francis C.K. Chiu、Robert T.C. Brownlee、Don R. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80803-6

  日期：1994.1

  The synthesis of several new 4-amino substituted and 4-unsubstituted 1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid derivatives are reported. The 4-amino derivatives (5,6,7) were prepared from 1,4-dihydro-oxo-1,10-phenanthroline-3-carboxylic acid (2) via aromatizadon and 4-chlorination, followed by nucleophilic substitution at C4 by the appropiate alkyl amine. The 4-unsubstituted derivatives (10,11,12) were

  报道了几种新的4-氨基取代和4-未取代的1,10-菲咯啉-3-羧酸衍生物的合成。由1,4-二氢-氧-1,10-菲咯啉-3-羧酸（2）经过芳构氮杂和4-氯化反应制得4-氨基衍生物（5,6,7），然后在C4进行亲核取代合适的烷基胺。4-未取代的衍生物（10,11,12）是通过1,4-二氢4-氧代1,1,10-菲咯啉-3-羧酸乙酯的芳构化和4-氯化制备的。通过转化为4-甲苯磺酰肼除去C4上的取代基，然后碱催化消除酰肼基团。这些菲咯啉衍生物被设计为金属离子复合物介导的DNA裂解试剂。在两个系列中，3-羧酸侧链均与β-丙氨酸偶联，以促进其与DNA结合分子的结合。
• The Synthesis of Some 1, 8-Phenanthrolines and Related Compounds
  作者：Diether G. Markees

  DOI：10.1002/hlca.19830660223

  日期：1983.3.16

  The synthesis of ethyl 4-oxo-1, 4-dihydro-1, 8-phenanthroline-3-carboxylate (2a) and some other 1, 8-phenanthrolines is reported. The ethylation of the above ester yields a thermochromic product 2b and some ethyl 4-ethoxy-1, 8-phenanthroline-3-carboxylate (3b). Reexamination of similar ethylations of analogous esters derived from 1, 7-phenanthroline and 1, 10-phenanthroline indicated formation of the

  据报道，合成了4-氧代-1、4-二氢-1、8-菲咯啉-3-羧酸乙酯（2a）和其他一些1,8-菲咯啉的合成物。上述酯的乙基化产生热致变色产物2b和一些4-乙氧基-1、8-菲咯啉-3-羧酸乙酯（3b）。对由1，7-菲咯啉和1，10-菲咯啉衍生的类似酯的类似乙基化进行重新检查，表明形成了前者的O-乙基衍生物和后者的N-乙基衍生物。
• Site Isolation and Epoxidation Reactivity of a Templated Ferrous Bis(phenanthroline) Site in Porous Silica
  作者：Tracy J. Terry、Geraud Dubois、Andrew Murphy、T. Daniel P. Stack

  DOI：10.1002/anie.200603423

  日期：2007.1.29
• Synthesis of a novel pentacycle: 8-Methyl-10-phenylpyrazolo[4′,3′: 5,6]-pyrano[3,2-c]-[1,10]phenanthrolin-7(10H)-one
  作者：G. A. Eller、D. Habicht、W. Holzer

  DOI：10.1007/s10593-008-0106-5

  日期：2008.6

  The title compound - a derivative of a hitherto unknown pentacyclic ring system - results from the reaction of 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one and 4-chloro-1,10-phenanthroline-3-carbonyl chloride in the presence of Ca(OH)(2) in boiling 1,4-dioxane.
• MARKEES, D. G., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 2, 620-626
  作者：MARKEES, D. G.

  DOI：——

  日期：——