4H-[1,2'-bipyridin]-4-one | 76520-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4H-[1,2'-bipyridin]-4-one
• 英文别名: 1-(4'-Pyridyl)-4-pyridone；1-pyridin-2-ylpyridin-4-one
• CAS: 76520-27-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: NHNNKBKATLKARF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-[1,2'-bipyridin]-4-one 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sodium 、 potassium nitrate 作用下， 反应 15.0h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-1-(pyridinyl-2)-4-oxopyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction of Electron-deficient Pyridone Derivatives. II. Ring Transformation of 1-Substituted 3,5-Dinitro-4-pyridones with Sodio β-Keto Esters

  摘要：

  1-取代的3,5-二硝基-4-吡啶酮 [1-取代基：甲基 (1a)、2-吡啶基 (1b)、6-甲基-2-吡啶基 (1c) 和4-吡啶基 (1d)] 与二乙基钠-3-氧代戊二酸酯的反应生成1-取代的3,5-双(乙氧基羧基)-4-吡啶酮和钠-1,3-二硝基-2-丙烷。另一方面，4-吡啶酮 (1b、1c 和 1d) 与乙基钠乙酰乙酸酯的反应生成乙基4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸酯及其氨基吡啶衍生物，而1a的反应则生成呋喹[3,2-b]吡啶衍生物。基于软酸和硬酸及碱的概念，建议提出β-酮酯阴离子对4-吡啶酮的2和6位或2和3位的亲核攻击为逐步发生，以解释反应路线的变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2891
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到4H-[1,2'-bipyridin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  改变 2-吡啶酮与炔烃的镍催化反应的反应性：易于获得聚芳基/聚烷基喹啉酮

  摘要：

  已经实现了 Ni 催化的 C6，然后是 C5 级联 C-H 活化/2-吡啶酮与炔烃的 [2 + 2 + 2] 环化。通过调整反应条件和引入导向基团，实现了反应途径的改变。各种各样的底物和炔烃都适合这种转变。这种转变成功的关键是使用碘化钠作为添加剂。更重要的是，我们通过 HRMS 检测到五元金属环中间体，其中碘化物与金属连接。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02021

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  作者：Erwann Grenet、Ashis Das、Paola Caramenti、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.14.102

  日期：——

  The C-H indolation of heteroarenes was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indoleBXs. Functionalization of the C-H bond in bipyridinones and quinoline N-oxides catalyzed by a rhodium complex allowed to incorporate indole rings into aza-heteroaromatic compounds. These new transformations displayed complete regioselectivity for the C-6 position of bipyridinones and the C-8 position

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。
• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• 3,5-Dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone, A Novel and Convenient Protecting Reagent for Primary Amines
  作者：Eizo Matsumura、Hironori Kobayashi、Tomomi Nishikawa、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda、Toshihide Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.57.1961

  日期：1984.7

  were characterized by 1H-NMR, IR and UV spectral data. The molar rotation of the DNPY-L-amino acids varied from 2 to 100 times those of the parent amino acids. The effectiveness of 3,5-dinitro-1-(4-nitrophenyl)-4-pyridone as an amino-protecting reagent of L-amino acids is described.

  已制备了以下 L-氨基酸的结晶衍生物，它们经 3,5-二硝基-4-吡啶酮修饰：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、色氨酸、组氨酸、精氨酸、蛋氨酸和赖氨酸。修饰的L-氨基酸（DNPY-L-氨基酸）可以通过重结晶纯化，并通过1H-NMR、IR和UV光谱数据进行表征。DNPY-L-氨基酸的摩尔旋转度为母体氨基酸的摩尔旋转度的 2 到 100 倍。描述了 3,5-二硝基-1-(4-硝基苯基)-4-吡啶酮作为 L-氨基酸的氨基保护剂的有效性。
• A Mild Rhodium Catalyzed Direct Synthesis of Quinolones from Pyridones: Application in the Detection of Nitroaromatics
  作者：Aniruddha Biswas、Dipanjan Giri、Debapratim Das、Anurima De、Sanjib K. Patra、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01932

  日期：2017.10.20

  A rhodium catalyzed direct regioselective oxidative annulation by double C–H activation is described to synthesize highly substituted quinolones from pyridones. The reaction proceeds at mild conditions with broad scope and wide functional group tolerance. These novel quinolones were explored to recognize nitroaromatic compounds.

  铑通过双重C–H活化催化的直接区域选择性氧化环化反应可从吡啶酮合成高度取代的喹诺酮。反应在温和条件下进行，范围宽广，官能团耐受性强。探索了这些新颖的喹诺酮类化合物以识别硝基芳族化合物。