N-Allyl-4-chlor-N-methyl-anilin | 13519-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Allyl-4-chlor-N-methyl-anilin
• 英文别名: N-2-propenyl-N-methyl-4-chloroaniline；N-Methyl-N-allyl-4-chlor-anilin；N-Allyl-N-methyl-p-chloranilin
• CAS: 13519-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: IDJJDFRBBOVTSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-4-chlor-N-methyl-anilin 、 methyl 2-diazo-2-(2-fluorophenyl)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)-2-(2-fluorophenyl) pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的铵盐化物的无催化剂[2,3]-σ重排反应

  摘要：

  抽象的 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。 铵盐的重排反应提供了有价值的α，α-二取代的氨基酯。在这项工作中，我们描述了存在叔胺的情况下芳基重氮乙酸酯的可见光光解反应，该叔胺通过游离的叶立德铵在σ重排反应中反应，以中等至非常高的产率提供氨基酯（33个实例，最高可达97％屈服）。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610732
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Allyl-4-chlor-N-methyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1,2-二羰基烯烃与烷基溴通过自由基级联过程环化

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的铜催化的 4-芳基-1-丁烯与未活化的烷基溴的 1,2-二羰基环化反应。在该反应中，通过插入两分子一氧化碳将两个羰基引入双键，一次反应可构建四个新的CC键。同时顺利得到相应的α-四氢萘酮和2,3-二氢喹啉-4-酮骨架，通过后续衍生化也可以转化为三个连续的环状结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202214812

文献信息

• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• A highly efficient method to access unprotected C-3 bifunctional quaternary 3-allyl-3-(amino)oxindoles
  作者：Xunbo Lu、Guoling Huang、Fangpeng Liang、Siyu Sun、Yalin Chen、Zi Liang

  DOI：10.1039/d3ob00478c

  日期：——

  possess 3-allyl and 3-amino simultaneously, was first achieved by employing an intermolecular [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction between diazooxindoles and tertiary allylic amines. Utilizing readily available allylamines as the nitrogen and allyl source concurrently, a wide range of bio-active 3-allyl-3-(amino)oxindoles were obtained in excellent yields under very mild reaction conditions; meanwhile

  一种高效的 Rh( II ) 催化非自由基方案获得不含 NH 的 C-3 双功能羟吲哚，其同时具有 3-烯丙基和 3-氨基，首先通过采用分子间 [2,3]-σ 重排反应实现在二氮杂吲哚和烯丙基叔胺之间。同时利用现成的烯丙胺作为氮源和烯丙基源，在非常温和的反应条件下以优异的收率获得了多种具有生物活性的 3-allyl-3-(氨基)oxindoles；同时，TON 可高达 90 000。我们的研究通过研究铵盐叶立德与重氮酰胺的分子间重排填补了文献中的一个空白，这些重氮酰胺的研究相对较少。