4,4'-(1,9-dihydropyrene-1,6-diyl)bis(but-3-yn-1-ol) | 1046785-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,4'-(1,9-dihydropyrene-1,6-diyl)bis(but-3-yn-1-ol)
• 英文别名: 4-[6-(4-hydroxybut-1-ynyl)pyren-1-yl]but-3-yn-1-ol；1,6-bis(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)pyrene；4,4a(2)-(1,6-Pyrenediyl)bis[3-butyn-1-ol]
• CAS: 1046785-10-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OJSDYVNJPGZCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,9-dihydropyrene-1,6-diyl)bis(but-3-yn-1-ol) 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到4-[6-(4-hydroxybutyl)pyren-1-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversible Photoinduced Change in Molecular Ordering of Diarylethene Derivatives at a Solution−HOPG Interface

  摘要：

  A diarylethene-pyrene diad and a diarylethene-pyrene-diaryiethene triad were synthesized to investigate the photoinduced two-dimensional ordering change at a solution-HOPG interface. The molecular arrangements were detected by STM. The different photochromic isomers showed different orderings reflecting the differences in their molecular structures. For the diaryiethene-pyrene-diarylethene triad, a new ordering appeared upon irradiation with UV light and returned to the original ordering upon subsequent irradiation with visible light. The new arrangement was assigned to the ordering of the closed-closed isomers based on the images of the isolated open- and closed-isomers. The relationship between the nature of the two-dimensional ordering and the molecular structure is discussed.

  DOI：

  10.1021/ja711041p
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴芘 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到4,4'-(1,9-dihydropyrene-1,6-diyl)bis(but-3-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  Controlled self-assembly of a pyrene-based bolaamphiphile by acetate ions: from nanodisks to nanofibers by fluorescence enhancement

  摘要：

  在本文中，芘分子与双亲化合物结合形成了一种新分子，命名为 PRB。当超过临界胶束浓度时，PRB 会在水溶液中形成纳米盘。加入醋酸根离子后，自组装聚集体的形态发生了变化，变成了直径为数纳米的纳米纤维。更有趣的是，在形态发生变化的同时，组装体的荧光也得到了增强，这可能是由于醋酸离子与 PRB 的吡啶头基产生了结合效应。

  DOI：

  10.1039/c5sm00356c

文献信息

• Dialkynylpyrenes: Strongly Fluorescent, Environment-Sensitive DNA Building Blocks
  作者：Holger Bittermann、Doreen Siegemund、Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner

  DOI：10.1021/ja806747h

  日期：2008.11.19

  Two isomeric dialkynylpyrene phosphoramidites and their incorporation into oligonucleotides are described. The pyrene units closely resemble the well-known perylene bisimide dye PDI with regard to the ability to self-organize within a DNA duplex. In addition, dialkynylpyrenes exhibit significant monomer and remarkably strong excimer fluorescence. The dialkynylpyrene building blocks are promising candidates

  描述了两种异构二炔基芘亚磷酰胺及其掺入寡核苷酸中。就在 DNA 双链体中自组织的能力而言，芘单元与众所周知的苝双酰亚胺染料 PDI 非常相似。此外，二炔基芘表现出显着的单体和非常强的准分子荧光。二炔基芘构件是诊断工具（如基于准分子的分子信标）以及具有特殊光学特性的新型 DNA 材料的应用前景的候选者。