N-[2-(N',N"-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide | 780769-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(N',N"-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[2-[[2-[3-[[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethyl]amino]-6-cyano-2-fluorophenyl]acetyl]amino]ethoxy]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 780769-53-1
• 化学式: C₃₀H₃₆ClF₃N₆O₆
• 分子量: 669.101
• InChiKey: JGLNXULJOAQIDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(N',N"-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到N-[2-(amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl} acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PHENYL ACETAMIDES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  [FR] ACETAMIDES A SUBSTITUTION PHENYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004091613A3
• 作为产物：
  描述：

  [N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)]-2-ethoxyguanidine 、 {3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-[2-(N',N"-bis(tert-butoxycarbonyl)amidinoaminooxy)ethyl]-2-{3-[2-(3-chlorophenyl)-2,2-difluoroethylamino]-6-cyano-2-fluorophenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif

  摘要：

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.087

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYL ACETAMIDES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] ACETAMIDES A SUBSTITUTION PHENYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2004091613A3

  公开（公告）日：2005-01-27
• US7550474B2
  申请人：——

  公开号：US7550474B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif
  作者：Kevin D. Kreutter、Tianbao Lu、Lily Lee、Edward C. Giardino、Sharmila Patel、Hui Huang、Guozhang Xu、Mark Fitzgerald、Barbara J. Haertlein、Venkatraman Mohan、Carl Crysler、Stephen Eisennagel、Malini Dasgupta、Martin McMillan、John C. Spurlino、Norman D. Huebert、Bruce E. Maryanoff、Bruce E. Tomczuk、Bruce P. Damiano、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.087

  日期：2008.5

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.