3,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene | 79307-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene
• 英文别名: 3,3-dichloro-1,2-bistrifluoromethylcyclopropene；3,3-dichloro-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclopropene
• CAS: 79307-14-5
• 化学式: C₅Cl₂F₆
• 分子量: 244.951
• InChiKey: JCSYZJPSCOOGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene 在 aluminum tri-bromide 作用下， 反应 160.0h， 生成 exo-3,4-dichloro-2,3-bistrifluoromethyl-8-oxatricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯化学。第1部分。3,3-二氯-1,2-双三氟甲基-和1,3-二氯-2,3-双三氟甲基-环丙烯的制备和一些反应

  摘要：

  两种标题化合物均可从二氯卡宾[由三氟（三氯甲基）硅烷热分解产生的]与六氟丁-2-炔的反应中获得；通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物异构化为1，3-二氯异构体，但是描述了制备任何一种纯环丙烯的条件。用五氟化锑处理任何一种异构体，得到的溶液均含有氯双三氟甲基环丙烯离子。两种异构体都经过卤素的自由基加成，但是1,3-二氯化合物与三氟甲基的缓慢反应生成了混合物。描述了两种环丙烯与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应，并且3,3-二氯化合物与（E）-丁-2-烯。

  DOI：

  10.1039/p19810002080
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene 在 三氟碘甲烷 作用下， 反应 135.0h， 生成 3,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯化学。第1部分。3,3-二氯-1,2-双三氟甲基-和1,3-二氯-2,3-双三氟甲基-环丙烯的制备和一些反应

  摘要：

  两种标题化合物均可从二氯卡宾[由三氟（三氯甲基）硅烷热分解产生的]与六氟丁-2-炔的反应中获得；通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物异构化为1，3-二氯异构体，但是描述了制备任何一种纯环丙烯的条件。用五氟化锑处理任何一种异构体，得到的溶液均含有氯双三氟甲基环丙烯离子。两种异构体都经过卤素的自由基加成，但是1,3-二氯化合物与三氟甲基的缓慢反应生成了混合物。描述了两种环丙烯与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应，并且3,3-二氯化合物与（E）-丁-2-烯。

  DOI：

  10.1039/p19810002080

文献信息

• Bistrifluoromethylcyclopropenes
  作者：J.M. Birchall、K. Burger、R.N. Haszeldine、S.N. Nona

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84071-3

  日期：1980.12

  3-dichlorobistrifluoromethyl- (I) and 1,3-dichlorobistrifluoromethyl-cyclopropene (II). The 3,3-dichloro-compound (I) is isomerised to (II) by heat, light, or chemical catalysis, but high yields of either pure cyclopropene may be obtained by modification of the reaction conditions. The cyclopropenium ion (III) is formed when either (I) or (II) is treated with antimony pentafluoride.

  六氟丁-2-炔与二氯卡宾[通过硅烷CC1 3 SiF 3的热分解生成]反应，生成3,3-二氯双三氟甲基-（I）和1,3-二氯双三氟甲基-环丙烯（II）。通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物（I）异构化为（II），但是通过改变反应条件可以得到高产率的任一纯环丙烯。当用五氟化锑处理（I）或（II）时，形成环丙烯离子（III）。
• BIRCHALL J. M.; BURGER K.; HASZELDINE R. N.; NONA S. N., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 555
  作者：BIRCHALL J. M.、 BURGER K.、 HASZELDINE R. N.、 NONA S. N.

  DOI：——

  日期：——
• BIRCHALL J. M.; BURGER K.; HASZELDINE R. N.; NONA S. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 2080-2086
  作者：BIRCHALL J. M.、 BURGER K.、 HASZELDINE R. N.、 NONA S. N.

  DOI：——

  日期：——