4-(4-(dimethyl amino) benzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one | 77811-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-(dimethyl amino) benzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 77811-77-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: BANRXHAKWJIPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(dimethyl amino) benzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-(dimethylamino)benzyl)-2-((hydroxyimino)-2-phenylethyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(4-(dimethyl amino) benzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的吡咯-2(3H)-one 和哒嗪-3(2H)-one 新系列衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一个潜在的微管不稳定系列新的 35 Pyrrol-2-one、Pyridazin-3(2 H )-one 和 Pyridazin-3(2 H )-one/肟衍生物已被合成并测试了它们对一组的抗增殖活性60 种人类癌细胞系。化合物IVc、IVg和IVf对代表肾癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌和肾癌的癌细胞系显示出广谱的生长抑制活性。其中，发现化合物IVg对所测试的 9 个肿瘤亚组具有广谱抗肿瘤活性，在 GI 50水平上的选择性比率范围在 0.21 和 3.77 之间。体外分析揭示了所有活性化合物IVc、IVg和IVf 对微管蛋白聚合的抑制作用。对接研究的结果揭示了化合物IVc、IVf和IVg与微管蛋白中 CA-4 结合位点的良好拟合。与 CA-4 (-8.87 kcal/mol) 相比，这三种化合物对微管蛋白表现出高结合亲和力 (ΔG b = -12.49 至 -12.99 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104522

文献信息

• Khattab, Samir A.; Hosny, Mohammad M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1038 - 1043
  作者：Khattab, Samir A.、Hosny, Mohammad M.

  DOI：——

  日期：——
• KHATTAB, S. A.;HOSNY, M. M., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 12, 1038-1043
  作者：KHATTAB, S. A.、HOSNY, M. M.

  DOI：——

  日期：——