(4Z,9Z)-1,15,21,24-tetrahydro-19-(4-cyanobenzoyl)-15-hydroxy-5,10,15-tris(4-cyanophenyl)-23H-bilin-1-one | 850341-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4Z,9Z)-1,15,21,24-tetrahydro-19-(4-cyanobenzoyl)-15-hydroxy-5,10,15-tris(4-cyanophenyl)-23H-bilin-1-one
• CAS: 850341-96-7
• 化学式: C₄₈H₂₈N₈O₃
• 分子量: 764.802
• InChiKey: OSZULLIAAQKLMQ-RURTUWEXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,9Z)-1,15,21,24-tetrahydro-19-(4-cyanobenzoyl)-15-hydroxy-5,10,15-tris(4-cyanophenyl)-23H-bilin-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-[(Z)-[(5Z)-5-[[5-[(Z)-[5-(4-cyanobenzoyl)pyrrol-2-ylidene]-(4-cyanophenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-cyanophenyl)methylidene]pyrrol-2-yl]-(5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四芳基卟啉的偶合氧化法合成比拉迪酮和比拉特烯酮†

  摘要：

  Tetraarylbiladien- AB -酮类轴承在苯基基团的对位上各种取代基（R）通过tetraarylporphyrin铁络合物的耦合氧化preprared。的5,10,15-三芳基- 19芳酰基-15- hydroxybiladien-收率AB -酮分别为74％（R = H），85％（R = OME），44％（R = COOMe），和28％ （R = CN）。卟啉铁氧化的动力学研究表明，该反应由具有Hammett反应常数ρ= 0.295的吸电子取代基加速。5,10,15-三芳基19芳酰基-15- hydroxybiladien- AB -酮要么经历酸催化的消除反应通过乙酸或由介孔二氧化硅，得到5,10,15-三芳基- 19-aroylbilatrien- ABC-一。在乙酸中的消除反应被具有哈米特反应常数ρ= -1.48的给电子取代基所加速。

  DOI：

  10.1021/jo070692a
• 作为产物：
  描述：

  T(p-CN)PPFeCl 在 吡啶 、 氧气 、 维生素 C 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到(4Z,9Z)-1,15,21,24-tetrahydro-19-(4-cyanobenzoyl)-15-hydroxy-5,10,15-tris(4-cyanophenyl)-23H-bilin-1-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基卟啉的偶合氧化法合成比拉迪酮和比拉特烯酮†

  摘要：

  Tetraarylbiladien- AB -酮类轴承在苯基基团的对位上各种取代基（R）通过tetraarylporphyrin铁络合物的耦合氧化preprared。的5,10,15-三芳基- 19芳酰基-15- hydroxybiladien-收率AB -酮分别为74％（R = H），85％（R = OME），44％（R = COOMe），和28％ （R = CN）。卟啉铁氧化的动力学研究表明，该反应由具有Hammett反应常数ρ= 0.295的吸电子取代基加速。5,10,15-三芳基19芳酰基-15- hydroxybiladien- AB -酮要么经历酸催化的消除反应通过乙酸或由介孔二氧化硅，得到5,10,15-三芳基- 19-aroylbilatrien- ABC-一。在乙酸中的消除反应被具有哈米特反应常数ρ= -1.48的给电子取代基所加速。

  DOI：

  10.1021/jo070692a

文献信息

• Synthesis of <i>para</i>- or <i>ortho</i>-Substituted Triarylbilindiones and Tetraarylbiladienones by Coupled Oxidation of Tetraarylporphyrins
  作者：Ryosuke Nakamura、Kazuhisa Kakeya、Nao Furuta、Etsuko Muta、Hiroaki Nishisaka、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1021/jo2007994

  日期：2011.8.5

  Coupled oxidation of [tetraarylporphyrinato]iron(III) chloride carrying substituents in the ortho or para positions was performed by allowing the iron porphyrin to react with dioxygen, ascorbic acid, and pyridine to give biladienone as the major product and bilindione as a minor one. Efforts to find reaction conditions and workup procedures to obtain bilindione improved the yields of triarylbilindiones

  通过使卟啉铁与双氧，抗坏血酸和吡啶反应，得到以双拉丁烯酮为主要产物和以联萘二酮为次要化合物的邻位或对位带有氯化取代基的氯化四芳基卟啉铁（III）的偶联氧化。寻找反应条件和后处理程序以获得联苯二酮的努力提高了三芳基二吲哚的产率，范围为2％至19％。对位中的吸电子取代基芳基上的位置增加了bilindione相对于biladienone的选择性：bilindione和biladienone的分离产率分别为2％和85％（OMe），6％和44％（COOMe），7％和28％（CN），分别。取代基的电子效应影响了分离过程和双吲哚的光谱性质。与未取代的和4-甲氧基羰基取代的类似物相比，三（4-甲氧基苯基）双氰化物显示出红移的电子吸收。这归因于甲氧基破坏了HOMO-1的水平。
• A facile and versatile preparation of bilindiones and biladienones from tetraarylporphyrins
  作者：Takae Yamauchi、Tadashi Mizutani、Kenji Wada、Shoji Horii、Hirotaka Furukawa、Shigeyuki Masaoka、Ho-Chol Chang、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1039/b414299c

  日期：——

  Bilindiones and biladienones carrying aryl groups at the meso positions were prepared using coupled oxidation reactions of iron tetraarylporphyrins in 20–63% yield.

  利用四芳基卟啉铁的耦合氧化反应制备了中位带有芳基的双吲哚酮和双吲哚酮，收率为 20-63%。