3-chloro-1-(2-methylpropyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile | 799826-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-methylpropyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 799826-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: ZSCOCKMKGVEXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-methylpropyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-4-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[4-(4-cyano-1-isobutyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-3-yl)piperazin-1-yl]-N-1,3-thiazol-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  环戊[c]吡啶和吡喃并[3,4-c]吡啶的新型2-哌嗪-1-基-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一些新的双取代哌嗪的合成和抗菌活性。因此，3-氯环戊[c]吡啶和6-氯吡喃[3,4-c]吡啶1在温和的条件下与哌嗪反应得到3(6)-哌嗪取代的环戊[c]吡啶和吡喃[3,4- c]吡啶2。此外，后者通过与2-氯-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的烷基化，导致目标化合物的形成。抗菌活性的评估表明，3k 是最有效的化合物。发现最敏感的细菌是单核细胞增生李斯特菌，而金黄色葡萄球菌是最耐药的细菌。还针对以下耐药菌株测试了三种化合物 3d、3g 和 3k：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌和铜绿假单胞菌。所有三种化合物似乎都比氨苄西林更有效地对抗 MRSA。此外，化合物 3d 对铜绿假单胞菌表现出比参考药物氨苄青霉素更好的活性，而 3g 对大肠杆菌的活性更高。对于化合物3k，再次观察到最好的抗真菌活性。最具抗性的真菌似乎是烟曲霉，而绿色木霉似乎对测试的化合物最敏感。对大肠杆菌

  DOI：

  10.1002/ardp.202000208

文献信息

• New Methods for the Synthesis of 3-Amino-6,7-Dihydro-5<i>H</i>-Cyclopenta[<i>c</i>]Pyridine-4-Carbonitriles and Cyclopenta[<i>d</i>]Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines via a Smiles-type Rearrangement
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1002/jhet.2693

  日期：2017.3

  with sodium ethoxide and as a function of their structures, 2‐[(1‐alkyl(aryl)‐4‐cyano‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridin‐3‐yl)oxy]acetamides 11 gave 1‐amino‐5‐alkyl(aryl)‐7,8‐dihydro‐6H‐cyclopenta[d]furo[2,3‐b]pyridine‐2‐carboxamides 10 and/or 1‐alkyl(aryl)‐3‐amino‐6,7‐dihydro‐5H‐cyclopenta[c]pyridine‐4‐carbonitriles 12.

  通过用乙醇钠和它们的结构，2的功能反应- [（1 -烷基（芳基）-4-氰基-6,7-二氢-5- ħ环戊二烯并[ c ^ ]吡啶-3-基）氧基]乙酰胺11，得到1-氨基-5-烷基（芳基）-7,8-二氢-6- ħ环戊二烯并[ d ]呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-羧酰胺10和/或1-烷基（芳基） - 3-氨基-6,7-二氢-5 H-环戊[ c ]吡啶-4-碳腈12。