5-p-methylphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole | 1298111-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-p-methylphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-phenylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1298111-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: JCLNHGUBGFHKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-p-methylphenyl-2-phenylmercapto-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用杂环硫酮和芳烃有效形成CS键

  摘要：

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131829

文献信息

• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• K₂CO₃-mediated, direct C–H bond selenation and thiolation of 1,3,4-oxadiazoles in the absence of metal catalyst: an eco-friendly approach
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Gilson Zeni、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c4ra10490k

  日期：——

  An eco-friendly, straightforward and high-yielding methodology for the synthesis of chalcogenyl oxadiazoles via the K₂CO₃-promoted direct C–H bond chalcogenation of 2-substituted-1,3,4-oxadiazoles is described herein.

  这里描述了一种环保、简单且高产的方法，通过K₂CO_{3促进的直接C-H键硫、硒、碲化合物氧代噻二唑的合成。}
• Efficient copper-catalyzed C–S cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides
  作者：Liang-Feng Niu、Yan Cai、Chao Liang、Xin-Ping Hui、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.064

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed cross-coupling of heterocyclic thiols with aryl iodides is reported. The reaction was carried out in the presence of CuI (5 mol %), 1,10-phenanthroline (10 mol %) and K2CO3 (1.3 equiv) in DMF at 120 °C. A variety of heterocyclic sulfides were prepared in high selectivities and yields.

  据报道，铜催化的杂环硫醇与芳基碘化物的交叉偶联。反应在120℃下在CuI（5mol％），1，10-菲咯啉（10mol％）和K 2 CO 3（1.3当量）的存在下在DMF中进行。以高选择性和高产率制备了各种杂环硫化物。
• 一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110698422A

  公开（公告）日：2020-01-17

  本发明公开了一种芳巯基二唑类衍生物的合成方法，该方法以各类含有巯基的2,5‑二取代恶二唑和噻二唑为原料，将其溶在一定量的有机溶剂中，加入氟化剂，形成原料体系，反应装置密闭并用N2充分置换后，升温到回流并用注射器加入苯炔前体，反应5‑6h，反应完毕，经过后处理得到所述的芳巯基二唑类衍生物。本发明反应方法操作简单，节省原料和反应时间，反应的转化率和选择性较为理想，与现有的技术相比，环境污染小，操作安全，是一种新型的杂环化合物巯基芳基化反应方法。本方法应用于各类恶二唑和噻二唑环上巯基的芳基化反应，但不局限于芳巯基恶二唑和噻二唑的制备。
• Copper complex supported on the surface of magnetic nanoparticles: an ecofriendly catalyst for C–S and C–Se coupling reactions
  作者：Ke Wang、Li-Yuan Chang

  DOI：10.1007/s13738-024-03015-9

  日期：2024.6

  Research on the preparation of diallyl sulfides and selenides is always an important challenge among chemists because these compounds are of high biological, pharmaceutical, industrial and chemical importance. For this purpose, in this attractive and highly efficient approach, we wish to report that copper (I) chloride immobilized on magnetic nanoparticles modified with benzothiazole–pyrimidine ligand

  二烯丙基硫醚和硒化物的制备研究始终是化学家面临的一个重要挑战，因为这些化合物具有很高的生物、制药、工业和化学重要性。为此，在这种有吸引力且高效的方法中，我们希望报告固定在用苯并噻唑-嘧啶配体（Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl）修饰的磁性纳米粒子上的氯化铜（I）是一种新颖且有效的磁性纳米粒子。通过一类杂环化合物与芳基碘、硫和硒源反应形成 C-S 和 C-SE 键的可回收催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、元素图、TGA、XRD、VSM和ICP-OES技术很好地鉴定了Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂的结构。回收测试证实Fe 3 O 4 @BTH-Pyr-CuCl纳米催化剂重复使用6次，其活性没有明显降低。该方法几乎优于文献报道的杂环C-S和C-SE偶联的其他方法，原因如下，例如使用环境友好的溶剂、产品收率高、使用可以分离和重复使用以及在更短的时间内