ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate | 136891-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 136891-48-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: QFLAZCNZILVFGX-HINDAAMESA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate 在 水 作用下， 以83%的产率得到4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient free-radical and palladium-catalyzed tandem alkene insertions: a new approach to benzoprostacyclins

  摘要：

  Several stereoisomeric benzoprostacyclins are readily available from a common intermediate (11) via free-radical and palladium-promoted tandem alkene insertion processes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a002
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲基二氯化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient free-radical and palladium-catalyzed tandem alkene insertions: a new approach to benzoprostacyclins

  摘要：

  Several stereoisomeric benzoprostacyclins are readily available from a common intermediate (11) via free-radical and palladium-promoted tandem alkene insertion processes.

  DOI：

  10.1021/jo00022a002