1-(1-苯基丁-2-烯基)哌啶 | 1034088-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(1-苯基丁-2-烯基)哌啶
• 英文名称: 1-(1-phenylbut-2-enyl)piperidine
• CAS: 1034088-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: STPACKMGGCRPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-溴基-1-丙烯 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 、 锌 、 cobalt(II) bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以81%的产率得到1-(1-苯基丁-2-烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Three-Component Approach to the Synthesis of α,α-Disubstituted Amines under Barbier-like Conditions

  摘要：

  使用涉及有机卤化物、醛衍生物和胺的简单而便捷的三组分曼尼希型程序，在乙腈中制备了一系列α,α-二取代胺，例如二芳基甲胺、1,2-二芳基乙胺和氨基酯。使用简单的有机卤化物和锌粉在类巴比尔条件下进行反应，原位生成有机锌试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072582

文献信息

• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。
• Three-Component Synthesis of α-Branched Amines under Barbier-like Conditions
  作者：Erwan Le Gall、Caroline Haurena、Stéphane Sengmany、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1021/jo901704s

  日期：2009.10.16

  An array of alpha-branched amines has been prepared by using an expedient three-component Mannich-type reaction among organic halides, aldehyde derivatives, and amines. The experimental procedure, which is characterized by its simplicity, employs zinc dust for the in situ generation of organozinc reagents. We show that this Barbier-like protocol constitutes a useful entry to diaryl-methylamines, 1,2-diarylethylamines, alpha- or beta-amino esters, benzylamines, and beta-arylethylamines.