3,6-bis<(trimethylsilyl)ethinyl>-9H-fluoren-9-on | 216312-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-bis<(trimethylsilyl)ethinyl>-9H-fluoren-9-on
• 英文别名: 3,6-bis[(trimethyl-silyl)ethynyl]-9H-fluoren-9-one；3,6-bis(2-trimethylsilylethynyl)fluoren-9-one
• CAS: 216312-74-2
• 化学式: C₂₃H₂₄OSi₂
• 分子量: 372.614
• InChiKey: BIHPTWISIJCTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis<(trimethylsilyl)ethinyl>-9H-fluoren-9-on 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3,6-diethinyl-9H-fluoren-9-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new symmetrical 3,6-bis[(25,26,27- tripropoxy-28-(3-(4-iodophenyl) propoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene ethynyl]-9H- fluoren-9-one by Sonogashira coupling as a novel precursor for synthesis of quinodimethane (QDM)

  摘要：

  合成了一种新型对称的3,6-二[(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃乙炔]-9H-芴-9-酮，具有锥形构象。该化合物是通过钯催化的偶联反应合成的，反应物为(25,26,27-三丙氧基-28-(3-(4-碘苯基)丙氧基)-p-叔丁基大环[4]芳烃和3,6-二乙炔基-9H-芴-9-酮。其结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H-NMR和^{13}C-NMR光谱、元素分析和正离子FAB质谱进行了确认。

  DOI：

  10.3906/kim-1006-693
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴菲醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,6-bis<(trimethylsilyl)ethinyl>-9H-fluoren-9-on
  参考文献：
  名称：

  Selbstorganisation von Molekülen über kovalente Bindungen: Selektive Tetramerisierung einesp-Chinodimethans

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of paracyclophane derivatives based on self-organization of a quinodimethane is described. Treatment of dibromides 5a-d with mercury afforded in high yield the macrocyclic compounds 6a-d. Interestingly, these compounds change the color on grinding and heating, from colorless to violet. The structure of 6a-d was determined by spectroscopic analyses. Single-crystal structure analysis of 6b and 6c confirmed the proposed structure.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1821::aid-hlca1821>3.0.co;2-c