(E)-(3-isocyanoprop-1-en-1-yl)benzene | 43219-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-isocyanoprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3-isocyano-1-propenyl)benzene；cynnamyl isocyanide；trans-Cinnamylisocyanid；(3-Isocyanoprop-1-en-1-yl)benzene；[(E)-3-isocyanoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 43219-51-8
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: ZDIVTGDFFZYKGJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-isocyanoprop-1-en-1-yl)benzene 以93%的产率得到(E)-4-苯基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt, Christoph; Meier, Michael; Haaf, Klaus, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 8, p. 907 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.366 g的产率得到(E)-(3-isocyanoprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Isonitrile alkylations: a rapid route to imidazo[1,5-a]pyridines

  摘要：

  金属化异腈与2-氯吡啶类亲电试剂发生加成-环化反应，形成有价值的杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc08724d

文献信息

• Unconventional oxazole formation from isocyanides
  作者：Aurélie dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1039/b904699b

  日期：——

  The coupling of an acyl chloride with an isocyanide affords 2,5-disubstituted oxazoles under mild basic conditions instead of 4,5-disubstituted derivatives when using Schollkopf conditions (butyllithium); this reaction constitutes a remarkable example of a base-induced chemoselective process in isocyanide chemistry.

  当使用Schollkopf条件（丁基锂）时，酰氯与异氰酸酯的偶合可在温和的碱性条件下提供2,5-二取代的恶唑，而不是4,5-二取代的衍生物。该反应构成了异氰酸酯化学中碱诱导的化学选择过程的一个杰出实例。
• Pd-Catalyzed Allylic Isocyanation: Nucleophilic<i>N</i>-Terminus Substitution of Ambident Cyanide
  作者：Taiga Yurino、Ryutaro Tani、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00858

  日期：2019.5.3

  nitriles, which are selectively obtained in the traditional Pd(0)-catalyzed reaction, were observed. The use of phosphate as the leaving group was crucial to achieve complete regioselectivity of the ambident cyanide species as the N-terminus nucleophile. The reaction was applicable to a series of aromatic-, heteroaromatic-, vinylic-, and aliphatic-substituted allylic phosphates. The mechanistic studies

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，烯丙基磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，仅得到相应的烯丙基异腈。没有观察到在传统的Pd（0）催化反应中选择性获得的烯丙基腈。使用磷酸盐作为离去基团对于实现作为N-末端亲核试剂的环境性氰化物物种的完全区域选择性至关重要。该反应适用于一系列芳族，杂芳族，乙烯基和脂族取代的烯丙基磷酸酯。机理研究表明，烯丙基异氰酸酯化是由Pd（II）物种而不是Pd（0）催化的。
• Direct Synthesis of Isothiocyanates from Isonitriles by Molybdenum-Catalyzed Sulfur Transfer with Elemental Sulfur
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Sara G. Bosio、Wolfdieter A. Schenk、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/jo026042i

  日期：2002.10.1

  The direct molybdenum-catalyzed sulfuration of a variety of isonitriles with elemental sulfur or propene sulfide as sulfur donors affords the corresponding isothiocyanates in good yields and under mild reaction conditions. A catalytic cycle is suggested, in which the molybdenum oxo disulfur complex operates as the active sulfur-transferring species. A novel adduct between the isonitrile and the molybdenum complex has been characterized by X-ray analysis and its association constant determined by UV-vis spectroscopy, but this adduct appears not to be involved in the sulfur-transfer process.
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 40 - 50
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen �ber eine Carbonyl-Olefinierung mit ?-metallierten Isocyaniden. Die Synthese von ?-Carotin und anderen Polyenen
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1002/hlca.19730560524

  日期：1973.7.18

  AbstractThe synthesis of various polyene isocyanides, e.g. β‐ionyl isocyanide and all‐trans‐retinyl isocyanide is reported. Their use in carbonyl‐olefination was investigated and compared with the Wittig reaction. β‐Carotene was obtained from all‐traws‐retinal and all‐trans‐retinyl isocyanide in good yield.