(2R,3R,6R)-2,6-Dimethyl-2-((2R,4R)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 524734-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3R,6R)-2,6-Dimethyl-2-((2R,4R)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 524734-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: JNDMGIZFLUJBIZ-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2,6-Dimethyl-2-((2R,4R)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((Z)-(4aS,6R,11aR)-8-oxo-3,4,4a,6,7,8,11,11a-octahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-3-((2R,3R,6R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (2R,3R,6R)-2,6-Dimethyl-2-((2R,4R)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y