syn-3,30-((6,13-dihydropentacene-6,13-diyl)bis(sulfanediyl))dipropanoic acid | 1425494-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: syn-3,30-((6,13-dihydropentacene-6,13-diyl)bis(sulfanediyl))dipropanoic acid
• CAS: 1425494-08-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄S₂
• 分子量: 488.628
• InChiKey: FCVOHPFXKOSHEX-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-3,30-((6,13-dihydropentacene-6,13-diyl)bis(sulfanediyl))dipropanoic acid 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,3'-(pentacene-6,13-diylbis(sulfanediyl))dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性并五苯†

  摘要：

  一种 水 易溶 并五苯， 3,3'-（并五苯-6,13-​​二基双（磺撑二基））二丙酸钾（4），已经合成并表征。4的合成是直接且可扩展的，并且其分离不需要费时的色谱分离。在几种溶剂中的紫外可见光谱表明，HOMO-LUMO的光学间隙约为1.91-1.97 eV。水可溶性并五苯4在固溶状态下在溶液相中是长寿命的。由于可以形成稳定的溶液，因此已经配制了基于4的墨水，并使用未经修改的商用喷墨打印机将其打印在纸张和柔性塑料上。制备了使用4作为供体和[60]富勒烯作为受体的双层光伏电池，并显示出活性。并五苯二酸前体的晶体结构水可溶性并五苯4已被解决，并显示并五苯环的平行排列，表示稳定的π-π堆积相互作用。然而，针对4的DFT建模表明，一个不寻常的低能构象，其中两个羧酸钾部分都位于并五苯π系统的同一面上（syn）。同样，计算出的4的两分子堆表明晶体堆积排列，其中羧酸钾部分插入相邻的并五苯环之间。

  DOI：

  10.1039/c3tc00278k
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 、 6,13-dihydro-6,13-dihydroxypentacene 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到syn-3,30-((6,13-dihydropentacene-6,13-diyl)bis(sulfanediyl))dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性并五苯†

  摘要：

  一种 水 易溶 并五苯， 3,3'-（并五苯-6,13-​​二基双（磺撑二基））二丙酸钾（4），已经合成并表征。4的合成是直接且可扩展的，并且其分离不需要费时的色谱分离。在几种溶剂中的紫外可见光谱表明，HOMO-LUMO的光学间隙约为1.91-1.97 eV。水可溶性并五苯4在固溶状态下在溶液相中是长寿命的。由于可以形成稳定的溶液，因此已经配制了基于4的墨水，并使用未经修改的商用喷墨打印机将其打印在纸张和柔性塑料上。制备了使用4作为供体和[60]富勒烯作为受体的双层光伏电池，并显示出活性。并五苯二酸前体的晶体结构水可溶性并五苯4已被解决，并显示并五苯环的平行排列，表示稳定的π-π堆积相互作用。然而，针对4的DFT建模表明，一个不寻常的低能构象，其中两个羧酸钾部分都位于并五苯π系统的同一面上（syn）。同样，计算出的4的两分子堆表明晶体堆积排列，其中羧酸钾部分插入相邻的并五苯环之间。

  DOI：

  10.1039/c3tc00278k