(+)-(SS,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide | 885315-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(SS,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (+)-(S_S,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide；(S)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]propane-2-sulfinamide；(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide
• CAS: 885315-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NOS
• 分子量: 279.326
• InChiKey: VJTOWGJNFGGRPQ-YPMLDQLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(SS,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2,2-三氟-1-苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  有机镁和有机锂试剂与手性三氟甲基 N-叔丁亚磺酰基半胺醛的非对映选择性加成

  摘要：

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300890
• 作为产物：
  描述：

  (S_S)-N-(1-ethoxy-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)(tert-butyl)sulfinamide 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(+)-(SS,S)-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  有机镁和有机锂试剂与手性三氟甲基 N-叔丁亚磺酰基半胺醛的非对映选择性加成

  摘要：

  通过烷基、芳基和烯丙基有机镁或有机锂试剂与三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺、三氟甲基 N-叔丁烷亚磺酰基半胺反应，实现三氟甲基化叔胺和仲胺（α,α-二支化和 α-支化胺）的不对称合成。相应的酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300890

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。
• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• Asymmetric addition reactions of Grignard reagents to chiral 2-trifluoromethyl tert-butyl (Ellman) sulfinimine–ethanol adducts
  作者：Scott D. Kuduk、Christina Ng Di Marco、Steven M. Pitzenberger、Nancy Tsou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.154

  日期：2006.4

  The addition of Grignard reagents to chiral trifluoromethyl tert-butyl sulfinimine–ethanol adducts affords protected trifluoromethylamines in high yields with good to excellent diastereoselectivities. The stereochemical outcome of the addition is opposite to that expected via a chelation controlled transition state.

  将格氏试剂添加到手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺-乙醇加合物中，可以高收率得到良好的非对映选择性，得到保护的三氟甲基胺。加入的立体化学结果与通过螯合控制的过渡态所预期的相反。
• Asymmetric Syntheses of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines via Diastereoselective 1,2-Addition of Arylmetals to 2-Methyl-<i>N</i>-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
  作者：Vouy Linh Truong、Madelaine S. Ménard、Isabelle Dion

  DOI：10.1021/ol063001q

  日期：2007.2.1

  N-tert-butanesulfinamide (S)-1 with trifluoroacetaldehyde hydrate 2a afforded 2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 3. Without isolation and purification, imine 3 was added to various aryllithium reagents to give highly diastereomerically enriched adducts 5a-g. Acidic methanolysis of 5a-g provided the desired 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride compounds 6a-g. [reaction: see text]

  N-叔丁烷亚磺酰胺（S）-1与三氟乙醛水合物2a的缩合得到2-甲基-N-（2,2,2-三氟乙叉基）丙烷-2-亚磺酰胺3。无需分离和纯化，将亚胺3添加到各种芳基锂试剂生成高度非对映异构体富集的加合物5a-g。5a-g的酸性甲醇分解提供了所需的1-芳基-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐化合物6a-g。[反应：请参见文字]。
• Gas/Liquid‐Phase Micro‐Flow Trifluoromethylation using Fluoroform: Trifluoromethylation of Aldehydes, Ketones, Chalcones, and <i>N</i> ‐Sulfinylimines
  作者：Kazuki Hirano、Satoshi Gondo、Nagender Punna、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/open.201800286

  日期：2019.4

  A micro‐flow nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds using gaseous fluoroform was developed. This method also allows the first micro‐flow transformation of N‐sulfinylimines into trifluoromethyl amines with excellent diastereoselectivity. To demonstrate the synthetic utility of this micro‐flow synthesis, the formal micro‐flow synthesis of Efavirenz is described.

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。