3-((4-fluorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole | 1385018-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1385018-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNS
• 分子量: 257.331
• InChiKey: FDQREAROJRJHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对氟苯硫酚 在 selenium(IV) oxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-((4-fluorophenyl)thio)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 KI/SeO2 体系从吲哚和各种磺酰化剂可控合成单和双亚磺酰吲哚

  摘要：

  报道了一种有效的选择性和可控的吲哚亚磺酰化合成单和双亚磺酰吲哚的方法，该方法是使用新型好氧催化氧化系统 KI/SeO 2对二硫化物/硫醇对吲哚进行亚磺酰化。该方法具有可扩展性，对水分不敏感，并且可以在没有金属催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200752

文献信息

• Flavin/I₂ -Catalyzed Aerobic Oxidative C-H Sulfenylation of Aryl-Fused Cyclic Amines
  作者：Xinpeng Jiang、Zongchen Zhao、Zhifeng Shen、Keda Chen、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000508

  日期：2020.7.7

  A metal‐free aerobic oxidative C–H sulfenylation of aryl‐fused cyclic amines with various thiols was developed with excellent functional compatibility. While flavin I catalyzed the C–H sulfenylation of indolines to afford 3‐sulfenylindoles, flavin II enabled transformations resulting in substitution at the position para to the N atom on the aryl ring to obtain 6‐sulfenylquinolines.

  芳基稠合的环胺与各种硫醇的无金属好氧氧化C–H亚磺酰化反应具有出色的功能相容性。虽然黄素我催化的二氢吲哚的C-H亚磺酰化，得到3- sulfenylindoles，黄素II启用导致取代在位置变换对位到Ñ在芳环上原子，得到6- sulfenylquinolines。
• 一种电化学催化氧化合成3-巯基吲哚类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107620088B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种电化学催化氧化合成3‑巯基吲哚类化合物的方法，采用三电极体系，阴极和阳极均为石墨电极，以0.1mol/L的硝酸银乙腈溶液作为参比电极；在四氟硼酸钠乙腈溶液中，加入吲哚类化合物、二硫醚和碘化钾，在温度45～75℃、0.2～0.6V的恒压条件下搅拌电解反应3～24h后，反应液经后处理得到产物3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，产物3‑巯基吲哚类化合物收率高；反应条件比较温和；使用了清洁的电能为氧化还原剂，大大降低了环境成本。
• Visible-light promoted synthesis of 3-arylthioindoles from indoles and diaryl disulfides
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.090

  日期：2017.7

  3-Arylthioindoles could be synthesized in good yields via the photoirradiation of indoles and disulfides. The reaction is efficiently promoted by the catalytic amount of sodium iodide. A reaction mechanism involving the electrophilic substitution of indoles with arylsulfenyl iodine intermediates is suggested.

  可以通过吲哚和二硫化物的光辐射以高收率合成3-芳硫基吲哚。催化量的碘化钠可有效地促进反应。提出了涉及用芳基亚硫基碘中间体亲电取代吲哚的反应机理。
• A Metal-Free Sulfenylation and Bromosulfenylation of Indoles: Controllable Synthesis of 3-Arylthioindoles and 2-Bromo-3-arylthioindoles
  作者：Dayun Huang、Jiuxi Chen、Weixing Dan、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200227

  日期：2012.8.13

  An efficient metal-free sulfenylation of indoles with disulfides has been developed, leading to 3-arylthioindoles in moderate to excellent yields. Furthermore, bromosulfenylation of indoles with disulfides has been realized for the first time providing a new family of 2-bromo-3-arylthioindole derivatives in good yield by the one-pot construction of CS and CBr bonds. It is noteworthy that the system

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。
• Efficient Synthesis of 3‐Mercaptoindoles via HI‐Promoted Sulfenylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Shengnan Sun、Hexia Ye、Haibo Liu、Yongbiao Guo、Zhenhua Gao、Li Pan、Junchen Li、Xiaojing Bi

  DOI：10.1002/open.202300002

  日期：2023.3

  A new direct sulfenylation method of indoles by sodium sulfinates and hydroiodic acid was developed giving variety of 3-sulfenylindoles in high yields under mild conditions without using any catalysts or other additives. RS-I species generated in situ are supposed to be mainly responsible for the key electrophilic alkyl- or aryl-thiolation process.

  开发了一种用亚磺酸钠和氢碘酸直接磺基化吲哚的新方法，在不使用任何催化剂或其他添加剂的情况下，在温和条件下高产率地制备各种3-磺基吲哚。原位产生的 RS-I 物种被认为主要负责关键的亲电烷基或芳基硫醇化过程。