N-(2-thienylmethylene)-2-aminopyrazine | 151512-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-thienylmethylene)-2-aminopyrazine
• 英文别名: N-pyrazin-2-yl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 151512-58-2
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: BOOGLMMJUPOWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-(2-thienylmethylene)-2-aminopyrazine 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 生成 2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基吡嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-thienylmethylene)-2-aminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity

  摘要：

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob26733k

文献信息

• Nonacidic Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Daniel Flesch、Sun-Yee Cheung、Jurema Schmidt、Matthias Gabler、Pascal Heitel、Jan Kramer、Astrid Kaiser、Markus Hartmann、Mara Lindner、Kerstin Lüddens-Dämgen、Jan Heering、Christina Lamers、Hartmut Lüddens、Mario Wurglics、Ewgenij Proschak、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00903

  日期：2017.8.24

  As a cellular bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR) participates in regulation of bile acid, lipid and glucose homeostasis, and liver protection. Clinical results have validated FXR as therapeutic target in hepatic and metabolic diseases. To date, potent FXR agonists share a negatively ionizable function that might compromise their pharmacokinetic distribution and behavior. Here we report the development and characterization of a high-affinity FXR modulator not comprising an acidic residue.
• Chohan, Zahid Hussain; Pervez, Humayun, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1061 - 1072
  作者：Chohan, Zahid Hussain、Pervez, Humayun

  DOI：——

  日期：——