N-methyl-N-(p-tolyl)propiolamide | 1021442-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(p-tolyl)propiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 1021442-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DEYPRHVHUWMUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(p-tolyl)propiolamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5'-chloro-1,5-dimethyl-1'-tosyl-2',3-spirobi[indoline]-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  PhI(OCOCF₃)₂-Mediated Construction of a 2-Spiropseudoindoxyl Skeleton via Cascade Annulation of 2-Sulfonamido-N-phenylpropiolamide Derivatives

  摘要：

  A cascade annulation of 2-sulfonamido-N-phenylpropiolamide derivatives leading to the construction of the 2-spiropseudoindoxyl skeleton was realized under mild conditions with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) as the sole oxidant. This metal-free spirocyclization process is suggested to encompass a sequential C(sp(2))-C(sp) and C(sp(2))-N bond formation with the concomitant introduction of a carbonyl oxygen.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00058
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 N-methyl-N-(p-tolyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  涉及Ketenimine中间体的铜/ Nafion催化加氢芳构化工艺：4-磺酰胺基喹啉-2-酮及其衍生物的新型合成方法

  摘要：

  证明了铜（II）/ NafionNR50催化的级联反应，其中涉及原位酮亚胺的形成和加氢芳基化过程。获得了各种取代的4-磺酰胺基喹啉-2-酮及其各种衍生物。可以根据需要在温和的光促进过程中除去牢固的甲苯磺酰胺保护基，以获取难以获得的4-氨基喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500942

文献信息

• Controlling alkyne reactivity by means of a copper-catalyzed radical reaction system for the synthesis of functionalized quaternary carbons
  作者：Goki Hirata、Yu Yamane、Naoya Tsubaki、Reina Hara、Takashi Nishikata

  DOI：10.3762/bjoc.16.45

  日期：——

  the most useful reactants for the synthesis of alkyne and alkene derivatives. Because an alkyne undergoes addition reaction at a C–C triple bond or cross-coupling at a terminal C–H bond. Combining those reaction patterns could realize a new reaction methodology to synthesize complex molecules including C–C multiple bonds. In this report, we found that the reaction of 3 equivalents of terminal alkyne

  末端炔烃是用于合成炔烃和烯烃衍生物的最有用的反应物之一。因为炔烃在C–C三键处发生加成反应，或在C–H末端发生交叉偶联。结合这些反应模式可以实现一种新的反应方法，以合成包括CC多键的复杂分子。在此报告中，我们发现3当量的末端炔烃1（芳基取代的炔烃）与α-溴羰基化合物2（叔烷基自由基前体）的反应经过串联烷基自由基加成/ Sonogashira偶联生成1,3-烯炔化合物在铜催化剂存在下具有季碳的3。此外，α-溴羰基化合物2的反应和具有羧酰胺部分的炔4进行串联烷基自由基加成反应/ CH偶联生成茚满酮衍生物5。
• Silver-Catalyzed Intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylpropiolamides with Vinyl Acids: Facile Synthesis of Fused 2<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]azepin-2-ones
  作者：Yang Li、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acscatal.7b02061

  日期：2017.10.6

  silver-catalyzed oxidative intermolecular [3 + 2]/[5 + 2] annulation of N-arylpropiolamides with 4-vinyl acids for producing fused 2H-benzo[b]azepin-2-ones is described. This radical-mediated annulation reaction features broad substrate scope and excellent selectivity, and enables the formation of three new C–C bonds through oxidative decarboxylation, [3 + 2]/[5 + 2] annulations, and C(sp2)-H functionalization

  描述了一种银催化的N-芳基丙酰胺与4-乙烯基的氧化性分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化反应，用于生产稠合的2 H-苯并[ b ]氮杂-2-酮。这种自由基介导的环化反应具有广泛的底物范围和出色的选择性，并能够通过氧化脱羧，[3 + 2] / [5 + 2]环化和C（sp 2）-H形成三个新的C–C键功能化级联。利用这种银催化的氧化策略，常见的末端炔烃通过分子间[3 + 2]环合成功地转化为环戊烯。
• Decarbonylative Formation of Homoallyl Radical Capable of Annulation with <i>N</i>-Arylpropiolamides via Aldehyde Auto-oxidation
  作者：Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02243

  日期：2018.9.7

  A new metal-free aldehyde auto-oxidation strategy that allows the decarbonylative formation of homoallyl radical capable of cascade annulations with alkynes is described. By using various N-arylpropiolamides, the oxidative radical [3 + 2]/[5 + 2] cascade annulation reaction was achieved to produce benzo[b]cyclopenta[e]azepin-4(1H)-ones, which represent a powerful new platform for the intermolecular

  描述了一种新的无金属的醛自氧化策略，该策略允许脱羰基形成能够与炔烃级联成环的均烯丙基自由基。通过使用各种N-芳基丙酰胺，氧化自由基[3 + 2] / [5 + 2]级联环化反应生成苯并[ b ]环戊[ e ] azepin-4（1 H）-one，代表了用于炔烃分子间环加成的新平台，具有广泛的底物范围和高选择性。
• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Alcoholysis of 3-Iodopropynamides: Selective Synthesis of Carbamoylacetates
  作者：Can-Cheng Guo、Jian-Sheng Tang

  DOI：10.1055/s-0034-1379104

  日期：——

  A novel and selective method for the synthesis of carbamoylacetates via the alcoholysis of 3-iodopropynamides has been developed. 3-Iodopropynamides react with alcohols in the presence of palladium(II) acetate and DABCO to afford the corresponding carbamoylacetates in moderate to good yields.