2-[2-(4′-nitrophenyl)-1-phenylethylidene]malononitrile | 1042682-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[2-(4′-nitrophenyl)-1-phenylethylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Nitrophenyl)-1-phenylethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1042682-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: SBWRJESXNRKPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4′-nitrophenyl)-1-phenylethylidene]malononitrile 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,8a-dihydro-3-(4′-nitrophenyl)-2-phenylazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  扩大乙烯基七富烯闭环反应的哈米特相关性

  摘要：

  已使用两种不同的方案制备了一系列 2,3-二芳基光致变色二氢甘菊烯 (DHA)。第一个协议依赖于 3-溴取代的二氢花青素的合成，在最后一步中进行 Suzuki 交叉偶联反应。在第二个方案中，两个芳基取代基在合成的早期引入。DHA 具有光敏性，可通过光诱导开环反应形成乙烯基七富烯 (VHF) 异构体。这些 VHF 在室温下通过热闭环反应迅速返回到 DHA。这些反应的动力学在 -20 oC 下研究了两个系列，其中 C-2 位置的取代基（DHA 编号）保持不变，在这两种情况下都显示线性自由能关系（哈米特相关性）。该关系表明，C-3 处的给电子取代基（环外 VHF 碳）增强了闭环反应 - 与放置在 C-2 处时的影响相反。在计算研究（密度泛函理论计算）中，将三种不同的方法与实验结果进行了对比。总之，这项工作首次表明 VHF 到 DHA 的转换是如何受到外环七富烯碳上供体-受体取代的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601435
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-[2-(4′-nitrophenyl)-1-phenylethylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  扩大乙烯基七富烯闭环反应的哈米特相关性

  摘要：

  已使用两种不同的方案制备了一系列 2,3-二芳基光致变色二氢甘菊烯 (DHA)。第一个协议依赖于 3-溴取代的二氢花青素的合成，在最后一步中进行 Suzuki 交叉偶联反应。在第二个方案中，两个芳基取代基在合成的早期引入。DHA 具有光敏性，可通过光诱导开环反应形成乙烯基七富烯 (VHF) 异构体。这些 VHF 在室温下通过热闭环反应迅速返回到 DHA。这些反应的动力学在 -20 oC 下研究了两个系列，其中 C-2 位置的取代基（DHA 编号）保持不变，在这两种情况下都显示线性自由能关系（哈米特相关性）。该关系表明，C-3 处的给电子取代基（环外 VHF 碳）增强了闭环反应 - 与放置在 C-2 处时的影响相反。在计算研究（密度泛函理论计算）中，将三种不同的方法与实验结果进行了对比。总之，这项工作首次表明 VHF 到 DHA 的转换是如何受到外环七富烯碳上供体-受体取代的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601435

文献信息

• An Unexpected Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation. Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentenes
  作者：Zheng Lu、Suqing Zheng、Xumu Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol8011452

  日期：2008.8.7

  An unexpected phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation from electron-deficient allenes and substituted alkylidenemalononitriles was realized in which the allylic moiety of the substituted alkylidenemalononitriles served as the three carbon unit of the cyclopentenes instead of the electron-deficient allenes.