(3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydroxamic acid | 117094-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydroxamic acid
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid hydroxyamide；3α-Hydroxy-5β-cholan-24-saeure-hydroxyamid；Lcaha；(4R)-N-hydroxy-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 117094-40-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₃
• 分子量: 391.594
• InChiKey: WZXAGWREMCSWMF-HVATVPOCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydroxamic acid 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl ((R)-3-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的位点选择性分子间 C(sp3)−H 酰胺化

  摘要：

  已开发出镍催化的位点选择性分子间 C(sp 3 )−H 酰胺化反应。该协议的特点是条件温和、底物范围广以及出色的化学和位点选择性，从而解锁了传统 C(sp 3 ) −N键形成反应的互补技术，用于从简单的构建块访问胺结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202212983

文献信息

• Structure-Activity Relationships and Mechanism of Action of Eph-ephrin Antagonists: Interaction of Cholanic Acid with the EphA2 Receptor
  作者：Massimiliano Tognolini、Matteo Incerti、Iftiin Hassan-Mohamed、Carmine Giorgio、Simonetta Russo、Renato Bruni、Barbara Lelli、Luisa Bracci、Roberta Noberini、Elena B. Pasquale、Elisabetta Barocelli、Paola Vicini、Marco Mor、Alessio Lodola

  DOI：10.1002/cmdc.201200102

  日期：2012.6

  Eph–ephrin system, including the EphA2 receptor and the ephrinA1 ligand, plays a critical role in tumor and vascular functions during carcinogenesis. We previously identified (3α,5β)‐3‐hydroxycholan‐24‐oic acid (lithocholic acid) as an Eph–ephrin antagonist that is able to inhibit EphA2 receptor activation; it is therefore potentially useful as a novel EphA2 receptor‐targeting agent. Herein we explore the

  Eph-ephrin 系统，包括 EphA2 受体和 ephrinA1 配体，在致癌过程中对肿瘤和血管功能起着关键作用。我们之前已将 (3α,5β)-3-hydroxycholan-24-oic acid (lithocholic acid) 鉴定为能够抑制 EphA2 受体激活的 Eph-ephrin 拮抗剂；因此，它可能用作新型 EphA2 受体靶向剂。在此，我们基于分子建模研究和置换结合分析，探索了一组重点石胆酸衍生物的构效关系。我们的探索表明，虽然石胆酸的 3-α-羟基在识别 EphA2 受体方面的作用可以忽略不计，但其羧酸盐基团对于破坏 ephrinA1 与 EphA2 的结合至关重要。根据我们的调查，我们将 (5β)-cholan-24-oic acid（胆酸）鉴定为一种新型化合物，其竞争性抑制 EphA2-ephrinA1 相互作用，其效力高于石胆酸。表面等离子体共振分析表明胆酸与
• Shimizu et al., Journal of Biochemistry, 1958, vol. 45, p. 13,14
  作者：Shimizu et al.

  DOI：——

  日期：——