3-(3-chlorobenzylidene)-2-phenylisoindol-1-one | 73915-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzylidene)-2-phenylisoindol-1-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-benzylidene)-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 73915-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: VLJOGXFXTAIGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzylidene)-2-phenylisoindol-1-one 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到3-hydroxy-2-phenyl-3-(1-(3-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)isoindole-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜(i)试剂促进的烯酰胺羟基三氟甲基化：灵活合成取代-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮†

  摘要：

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。

  DOI：

  10.1039/c8ra04088e

文献信息

• 异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108440384B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物的制备方法，包括以下步骤:将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和三氟甲基亚磺酸钠在铜盐的催化作用以及氧化剂的氧化作用下，在溶剂中于10～80℃下反应，得到式(2)的异吲哚酮的三氟甲基羟基化衍生物，以上反应的路线如下:其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12独立地选自氢、烷基、烷氧基或卤素。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的三氟甲基羟基化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。