N,N-diisopropylamine-borane | 878791-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diisopropylamine-borane
• 英文别名: diisopropylamine-borane；(i-Pr)2NH*BH3；diisopropyl amine borane；diisopropylamine borane；borane;N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 878791-05-0
• 化学式: BH₃*C₆H₁₅N
• 分子量: 115.027
• InChiKey: YDUQLKHXILIAIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylamine-borane 以 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl(tert-butylboryl)[1-tert-butyl-2-(diisopropylamino)diborane(4)yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Matthias; Wagner, Trixie; Englert, Ulli, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 1, p. 1 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 ammonium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N-diisopropylamine-borane
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF AMINE-BORANES, INCLUDING AMMONIA BORANE

  摘要：

  本公开的是一种制备胺硼烷的方法。

  公开号：

  US20160101984A1

文献信息

• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Monomeric (dialkylamino)boranes: a new and efficient boron source in palladium catalyzed C–B bond formation with aryl halides
  作者：Lisenn Euzenat、David Horhant、Yann Ribourdouille、Christophe Duriez、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/b306874a

  日期：——

  Thermal decomposition of hindered amine-borane adducts leads in high yields to monomeric (dialkylamino)boranes R1R2N–BH2 (R1 and R2 = alkyl) that are new and efficient boron-sources in the Pd0 catalyzed borylation reaction affording monomeric aryl(dialkylamino)boranes R1R2N–BHR3 (R3 = aryl).

  受阻胺-硼烷加合物的热分解高产率地生成单体（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BH2（R1和R2 = 烷基），这些新型高效硼源可用于Pd0催化的硼化反应，产生单体芳基（双烷基氨基）硼烷R1R2N–BHR3（R3 = 芳基）。
• Rhodium and Iridium Aminoborane Complexes: Coordination Chemistry of BN Alkene Analogues
  作者：Christina Y. Tang、Amber L. Thompson、Simon Aldridge

  DOI：10.1002/anie.200906171

  日期：2010.1.25

  Side‐on or end‐on? Rhodium and iridium complexes featuring aminoboranes (R2NBH2) as ligands have been synthesized and structurally characterized. Crystallographic measurements show that the ligands—in contrast to isoelectronic alkene donors—bind in an end‐on fashion through a bis(σ‐borane) binding motif (see structure).

  侧面还是终点？以氨基硼烷（R 2 N = BH 2）为配体的铑和铱配合物已经合成并进行了结构表征。晶体学测量表明，与等电子烯烃供体相反，这些配体通过双（σ-硼烷）结合基序以末端方式结合（请参见结构）。
• Transition Metal-Catalyzed Formation of Boron−Nitrogen Bonds:  Catalytic Dehydrocoupling of Amine-Borane Adducts to Form Aminoboranes and Borazines
  作者：Cory A. Jaska、Karen Temple、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja030160l

  日期：2003.8.1

  dehydrocoupling of Me(2)NH.BH(3) was also demonstrated. This new catalytic method was extended to other secondary adducts RR'NH.BH(3) which afforded the dimeric species [(1,4-C(4)H(8))N-BH(2)](2) (2) and [PhCH(2)(Me)N-BH(2)](2) (3) or the monomeric aminoborane (i)Pr(2)N=BH(2) (4) under mild conditions. A new synthetic approach to the linear compounds R(2)NH-BH(2)-NR(2)-BH(3) (5: R = Me; 6: R = 1,4-C(4)H(8)) was

  使用后过渡金属配合物作为预催化剂，开发了一种温和的催化脱氢偶联途径，从伯胺或仲胺-硼烷加合物生成氨基硼烷和环硼氮烷衍生物。加合物 Me(2)NH.BH(3) 在 130 摄氏度的冷凝相中热消除氢，以提供 [Me(2)N-BH(2)](2) (1)。分子间过程的证据，而不是形成 Me(2)N=BH(2) 作为中间体的分子内反应，来自“热管”实验，其中气态 Me(2)NH.BH(3) 没有明显的脱氢偶联) 在 150-450 摄氏度的范围内检测到。 Me(2)NH.BH(3) 的脱氢偶联被发现由 0.5 mol % [Rh(1,5-cod)(mu-Cl)]( 2) 在 25 摄氏度的溶液中，在约 1 小时后定量给出 1。8 小时。如果温度升高或催化剂负载量增加，则脱氢偶联速率显着提高。还证明了各种其他过渡金属配合物（Ir、Ru、Pd）对 Me(2)NH.BH(3) 脱氢偶联的催化活性。这种新的催化方法被扩展到其他二级加合物
• CATALYTIC DEHYDROCOUPLING OF AMINE-BORANE ADDUCTS TO FORM AMINOBORANES AND BORAZINES
  作者：Cory A. Jaska、Karen Temple、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1080/10426500490426683

  日期：2004.4.1

  dimeric [(1,4-C 4 H 8 )N─BH 2 ] 2 (2) and [PhCH 2 (Me)N─BH 2 ] 2 (3) or the monomeric aminoborane i Pr 2 N═BH 2 (4) under mild conditions. The catalytic dehydrocoupling of NH 3 ·BH 3 , MeNH 2 ·BH 3 , and PhNH 2 ·BH 3 at 45°C affords the borazine derivatives [RN─BH] 3 (5: R = H; 6: R = Me; 7:R = Ph). TEM analysis of the contents of the reaction solution for the [Rh(1,5-cod)(μ-Cl)] 2 catalyzed dehydrocoupling

  使用后过渡金属配合物作为预催化剂，开发了一种温和的催化脱氢偶联途径，从伯胺或仲胺-硼烷加合物生成氨基硼烷和环硼氮烷衍生物。发现Me 2 NH·BH 3 的脱氢偶联在25°C 下由0.5 mol% [Rh(1,5-cod)(μ-Cl)] 2 催化得到[Me 2 N─BH 2 ] 2 (1) 定量后约。8 小时。这种新的催化方法扩展到其他二级加合物 RR 'NH·BH 3 ，得到二聚体 [(1,4-C 4 H 8 )N─BH 2 ] 2 (2) 和 [PhCH 2 (Me)N─BH 2 ] 2 (3) 或单体氨基硼烷i Pr 2 N=BH 2 (4) 在温和条件下。NH 3 ·BH 3 、MeNH 2 ·BH 3 和PhNH 2 ·BH 3 在45°C下催化脱氢偶联得到硼嗪衍生物[RN─BH] 3 (5: R = H; 6: R = Me; 7 :R = PH)。[Rh(1,