4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-formyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 243981-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-formyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-formyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 243981-02-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 488.613
• InChiKey: CSIJYOILRFVYQH-KQEPKPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-formyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以89%的产率得到(4S,5R,6S)-6-(R)-1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-(hydroxymethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptadiene-2-carbonyl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解制备结晶的对硝基苄基2-甲酰基碳青霉烯。

  摘要：

  通过介导的相应的2-乙烯基衍生物的氧化裂解，制备结晶的1β-甲基-2-甲酰基碳青霉烯pNB酯。2-甲酰基化合物的还原得到相应的2-羟甲基衍生物，它们是抗MRS碳青霉烯候选化合物（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00249-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-nitrobenzyl-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4S,5R,6S)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-formyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于碳青霉烯的荧光探针的开发，可用于临床筛选产生碳青霉烯酶的细菌。

  摘要：

  该报告描述了由碳青霉烯衍生物，荧光染料和活性可裂解接头组成的荧光碳青霉烯酶底物文库的合成及其对特异性检测产生碳青霉烯酶的生物（CPO）的评估。我们使用羟甲基碳青霉烯7a和羟基烯丙基碳青霉烯7b作为关键中间体，合成了一系列具有三种不同类型接头的化合物，例如苄基醚，氨基甲酸酯和胺。探针1b表现出很高的稳定性，并在被碳青霉烯酶水解后显示出快速的开启荧光信号。特别是，对临床样品进行的筛选表明，探针1b对CPO的选择性优于其他产生β-内酰胺酶或不产生卡巴姆菌的细菌，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103405

文献信息

• PROBE FOR DETECTING CARBAPENEM-RESISTANT BACTERIA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY ERICA CAMPUS

  公开号：US20210277246A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a probe for detecting antibiotic-resistant bacteria, which includes the compound, a composition containing the compound, a kit including the compound and a method for detecting antibiotic-resistant bacteria. A compound probe having a carbapenem structure and including a linker and a fluorophore can detect beta-lactamase or carbapenemase at high sensitivity and, therefore, can be applied to various biochemical researches. In addition, the compound probe can clinically detect carbapenemase-producing antibiotic-resistant bacteria and allows molecular diagnosis of antibiotic-resistant bacterial infectious diseases and analysis of antibiotic-resistant bacteria from a target sample at high sensitivity. Therefore, it can be effectively used for medicinal uses such as in-vitro diagnosis.

  本公开涉及一种由化学式1表示的化合物，用于检测抗生素耐药细菌的探针，包括该化合物、含有该化合物的组合物、包括该化合物的试剂盒以及检测抗生素耐药细菌的方法。具有碳青霉烯结构并包含连接物和荧光团的化合物探针能够高灵敏度地检测β-内酰胺酶或碳青霉烯酶，因此可应用于各种生化研究。此外，该化合物探针可以临床检测产碳青霉烯酶的抗生素耐药细菌，并允许对靶样本中的抗生素耐药细菌进行分子诊断和高灵敏度分析。因此，它可有效用于体外诊断等药用用途。
• [EN] BIOLUMINOGENIC ASSAY FOR DRUG-RESISTANCE BACTERIA DETECTION<br/>[FR] DOSAGE BIOLUMINOGÈNE POUR LA DÉTECTION DE BACTÉRIES RÉSISTANTES AUX MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2022245975A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Caged luciferin-based probes become a luciferase substrate emitting bioluminescence upon β-lactamase/esterase activation. The inclusion of a cephalosporin moiety renders the probe capable of being used for the detection of a wide-range of β-lactamases and β-lactamase-expressing bacteria. Embodiments of a rapid high-throughput assay for the identification of β-lactamase-expressing bacteria is made possible by the use of such probes. In some embodiments the cephalosporin is substituted by a carbapenem moiety to generate carbapenem-caged luciferin carbapenem-cleavable probes capable of being used for the detection of a wide-range of carbapenem-expressing bacteria. Accordingly embodiments of a rapid high-throughput assay for the identification of carbapenem-expressing bacteria is made possible by the use of these probes.

  基于被困住的荧光素探针，在β-内酰胺酶/酯酶的激活下，成为荧光素酶底物并发出生物发光。头孢菌素部分的加入使探针能够用于检测广泛的β-内酰胺酶和β-内酰胺酶表达细菌。通过使用这种探针，可以实现快速高通量的β-内酰胺酶表达细菌鉴定的实施例。在某些实施例中，头孢菌素被碳青霉烯基取代，生成碳青霉烯被困住的荧光素碳青霉烯可裂解探针，能够用于检测广泛的碳青霉烯表达细菌。因此，通过使用这些探针，可以实现快速高通量的碳青霉烯表达细菌鉴定的实施例。