N-propyl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide | 1131537-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 2-propyl-3a,4,7,7atetrahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione；exo-N-propyl-7-oxabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide；(3aS,4R,7S,7aR)-2-propyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1131537-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: QJVMAKJALBUARH-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N-propyl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69 %的产率得到2-propyl-5-(quinolin-8-ylmethyl)hexahydro-1H-4,7-epoxyisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 8-甲基喹啉与氧苯并降冰片二烯的烷基化反应

  摘要：

  在此，已公开了一种简洁的 Rh(III) 催化的 8-甲基喹啉与氧苯并降冰片二烯支架和其他应变烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。保留氧苯并降冰片二烯骨架、广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性是所开发催化方法的关键特征。机理研究表明该反应不涉及自由基途径，五元环是关键中间体。这是关于8-甲基喹啉的C(sp 3 )–H 烷基化与应变氧苯并降冰片二烯支架（具有环保留）的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00652
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 正丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-propyl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of N-propyl-7-oxa-bicyclo[2,2,1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide

  摘要：

  化合物N-丙基-7-氧杂二环[2,2,1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(C11H13NO3，Mr = 207.22)被合成并通过元素分析、1H NMR谱、IR谱和单晶X射线衍射进行了表征。晶体属于单斜晶系，空间群P21/c，a = 9.7040(10) Å，b = 8.9501(8) Å，c = 15.4719(16) Å，β = 128.845(2)º，V = 1046.58(18) Å3，Z = 4，Dc = 1.315 g/cm3，λ = 0.71073 Å，μ(MoKα) = 0.096 mm-1，F(000) = 736。最终精修给出R = 0.0434，wR(F2) = 0.0998，对应于5254个I > 2σ(I)的观察反射。该化合物的结构由含有四个立体中心的消旋混合的手性分子组成。X射线衍射分析显示，环己烯环趋向于船式构象，四氢呋喃环和二氢呋喃环采取信封式构象。平面C3/C4/C5/C8和平面C5/C6/C7/C8分别与吡咯环形成69.1(2)º和64.2(2)º的二面角。晶体结构通过C-H…O氢键稳定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12108a

文献信息

• Comparison of Facially Amphiphilic versus Segregated Monomers in the Design of Antibacterial Copolymers
  作者：Gregory J. Gabriel、Janet A. Maegerlein、Christopher F. Nelson、Jeffrey M. Dabkowski、Tarik Eren、Klaus Nüsslein、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.200801233

  日期：2009.1.2

  A direct comparison of two strategies for designing antimicrobial polymers is presented. Previously, we published several reports on the use of facially amphiphilic (FA) monomers which led to polynorbornenes with excellent antimicrobial activities and selectivities. Our polymers obtained by copolymerization of structurally similar segregated monomers, in which cationic and non‐polar moieties reside

  介绍了设计抗菌聚合物的两种策略的直接比较。此前，我们发表了几篇关于使用表面两亲 (FA) 单体的报告，这些单体导致聚降冰片烯具有优异的抗菌活性和选择性。我们通过结构相似的分离单体共聚获得的聚合物，其中阳离子和非极性部分位于单独的重复单元上，导致聚合物的活性不太明显。通过将阳离子氧杂降冰片烯与 11 种不同的非极性单体配对并改变共聚单体进料比，研究了广泛的聚合物两亲性。使用抗菌试验测试了它们的特性，并且具有中等疏水性的共聚物是最活跃的。聚合物诱导的染料填充脂质体泄漏和聚合物处理细菌的显微镜检查支持基于膜的作用模式。从这些结果来看，与由分离单体制成的共聚物相比，由 FA 单体制成的聚合物与磷脂双层相互作用的方式似乎存在很大差异。我们得出结论，整个聚合物的明确定义的空间关系对于获得抗菌肽 (SMAMP) 的合成模拟物至关重要：带电和非极性部分需要局部平衡，例如在单体水平，而不仅仅是全局. 我们提倡使用
• Synthesis and structure-property comparisons of hydrogenated poly(oxanorbornene-imide)s and poly(norbornene-imide)s prepared by ring-opening metathesis polymerization
  作者：Kyung-Hwan Yoon、Kyung Oh Kim、Chengqing Wang、Insook Park、Do Y. Yoon

  DOI：10.1002/pola.26171

  日期：2012.9.15

  Various structures of poly(norbornene‐imide)s and poly(oxanorbornene‐imide)s were synthesized and an optimal hydrogenation method was established. The thermal, thermomechanical, mechanical, and optical properties of thus prepared polymers were investigated, together with the structural characteristics shown by wide‐angle X‐ray scattering patterns. Poly(oxanorbornene‐imide)s exhibit local nanostructure

  合成了聚降冰片烯-酰亚胺和聚氧杂降冰片烯-酰亚胺的各种结构，并建立了最佳的氢化方法。研究了由此制得的聚合物的热，热机械，机械和光学性质，以及广角X射线散射图显示的结构特征。聚氧杂降冰片烯酰亚胺显示出局部的纳米结构，这是由于酰亚胺和主链氧部分之间的分子间相互作用引起的，与聚降冰片烯酰亚胺相比，它似乎可以防止T g的显着降低。总体而言，氢化的聚（氧杂降冰片烯-酰亚胺），可以通过更容易制备的exo获得单体与相应的氢化聚降冰片烯酰亚胺相比，具有相似的物理性能。
• Ring-opening metathesis copolymerization of cyclooctene and a carborane-containing oxanorbornene
  作者：Yoan C. Simon、E. Bryan Coughlin

  DOI：10.1002/pola.24032

  日期：2010.6.15

  The incorporation of a silyl‐protected oxanorbornene imide carborane (SONIC) in polyethylene‐like materials is reported. These copolymers were obtained via ring‐opening metathesis copolymerization of (SONIC) and cyclooctene followed by hydrogenation with p‐toluenesulfonylhydrazide. The composition of the copolymer was varied by altering the feed ratio. Structural and thermal properties were investigated

  据报道，在类似聚乙烯的材料中掺入了甲硅烷基保护的氧杂降冰片烯酰亚胺碳硼烷（SONIC）。这些共聚物是通过（SONIC）和环辛烯的开环易位共聚反应，然后用p氢化而制得的。甲苯磺酰肼。通过改变进料比来改变共聚物的组成。对结构和热性能进行了研究，并将其与模型聚合物进行了比较，以评估其对甲硅烷基官能化碳硼烷夹杂物的影响。还讨论了在改变溶剂极性时对链序列的修饰的初步观察。最后，提到了这些材料作为辐射屏蔽材料的潜在用途。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2557–2563，2010年
• Malodorogenic Sensing of Carbon Monoxide
  作者：Marvin Bergmann、Meike Egert、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201703726

  日期：2017.9.27

  film of an organometallic polymer and CO translates odorless but toxic carbon monoxide into 1,5-cyclooctadiene. The human olfactory system is able to perceive the unpleasant smell of this olefin at concentrations below 0.001 ppm. Based on the malodorogenic approach, humans are then capable of smelling the presence of carbon monoxide.

  玫瑰花的其他名字都会闻起来很甜：一种涉及有机金属聚合物薄膜和CO的化学反应，将无味但有毒的一氧化碳转化为1,5-环辛二烯。当浓度低于0.001 ppm时，人的嗅觉系统能够感知到这种烯烃的难闻气味。基于产生异味的方法，人类便能够闻到一氧化碳的存在。
• One‐Pot Structure‐Controlled Synthesis of Hyperbranched Polymers by a “Latent” Inimer Strategy Based on Diels–Alder Chemistry
  作者：Neng Yang、Yu Jiang、Qinwen Tan、Jiahui Ma、Dezhi Zhan、Zhaohong Wang、Xin Wang、Daohong Zhang、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.202211713

  日期：2022.10.10

  A “one-pot” strategy for the structure-controlled synthesis of hyperbranched polymers based on a “latent” inimer, containing both a furan-protected maleimide (FMI) monomer and a haloalkane initiator, is presented. Due to the dynamic nature of the r-DA reaction of FMI, the release of maleimide (MI) and the subsequent copolymerization of MI can be regulated by tuning the temperature and stereochemistry

  提出了一种“单锅”策略，用于基于“潜在”异构体的结构控制合成超支化聚合物，其中包含呋喃保护的马来酰亚胺 (FMI) 单体和卤代烷引发剂。由于 FMI 的r -DA 反应的动态特性，马来酰亚胺 (MI) 的释放和随后的 MI 共聚可以通过调节其 SCVCP 期间的温度和立体化学来调节。