Diethyl-3-methyl-6-hydroxy-phthalat | 24736-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl-3-methyl-6-hydroxy-phthalat
• CAS: 24736-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SLLMOQZVLSKCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diaethyl-1-methyl-7-oxabicylo<2,2,1>2,5-heptadien-2,3-dicarboxylat 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diethyl-3-methyl-6-hydroxy-phthalat
  参考文献：
  名称：

  Influence of Lewis acids on the Diels–Alder reaction. II. Rearrangement of 1- and 1,4-substituted diethyl 7-oxabicyclo[2•2•1]2,5-heptadiene-2,3-dicarboxylate adducts to 4- and 4,6-substituted diethyl 3-hydroxyphthalates

  摘要：

  通过AlCl₃在室温下促进2-或2,5-取代呋喃和乙二酰乙烯二甲酯相应取代的Diels-Alder加合物直接形成4-或4,6-烷基和芳基取代的乙酯基3-羟基邻苯二甲酸酯。首次从相同反应在-20°下获得了2,5-二苯基呋喃的第一个加合物。芳香化合物可以通过用BF₃或H₂SO₄处理加合物来替代获得：其中加合物可以通过传统方法制备，这种两步程序导致产率大大提高。呋喃和糠醇的加合物同样可以转化为取代酚。HCl只在携带桥头芳基取代物的加合物的情况下发生转化；在所有其他情况下，HCl添加到取代双键上。讨论了加合物重排的机制。

  DOI：

  10.1139/v69-716

文献信息

• Catalytic synthesis of renewable phenol derivatives from biobased furanic derivatives
  作者：Adrien Ratier、Richail D. Moulandou-Koumba、Mélanie Anizan、Sarah Behloul、Fréderic Guegan、Gilles Frapper、Quentin Blancart Remaury、Karine De Oliveira Vigier、Jianxia Zheng、François Jérôme

  DOI：10.1039/d3ra06461a

  日期：——

  Here, we study a sequence Diels–Alder/aromatization reaction between biobased furanic derivatives and alkynes, paving the way to renewable phenols. Guided by DFT calculations, we revealed that, in the case of dimethylfuran, the methyl group can migrate during the aromatization step, making this substrate also eligible to access renewable phenols. This reaction has been then successfully transposed

  在这里，我们研究了生物基呋喃衍生物和炔烃之间的一系列狄尔斯-阿尔德/芳构化反应，为可再生酚铺平了道路。在 DFT 计算的指导下，我们发现，对于二甲基呋喃，甲基可以在芳构化步骤中迁移，使得该底物也有资格获得可再生酚。然后，该反应已成功转移到糠醛和糠醇，从而从两种大规模可用的廉价生物基呋喃衍生物开始，在酚环上产生分子多样性和复杂性。