diethylbenzoxazole-2-ylphosphonate | 20341-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diethylbenzoxazole-2-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl benzoxazol-2-ylphosphonate；2-Diethoxyphosphoryl-benzoxazol；Benzoxazolyl-(2)-phosphonsaeure-diethylester；benzooxazol-2-yl-phosphonic acid diethyl ester；2-Diethoxyphosphoryl-1,3-benzoxazole
• CAS: 20341-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₄P
• 分子量: 255.21
• InChiKey: OGRNHLOAEHORDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylbenzoxazole-2-ylphosphonate 、 tris(3-formylphenyl)amine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-N,N-bis[3-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  meta-Substituted triphenylamines as new dyes displaying exceptionally large Stokes shifts

  摘要：

  A straightforward synthesis of fluorescent tris-meta-substituted triphenylamines (m-TPAs) is presented These new fluorophores display a unique feature that is a remarkably high Stokes shift up to 250 urn, as compared to their para counterparts Although the mew substitution is made at the expense of the quantum yield, the latter is maintained at an appreciable level (5%) making the m-TPAs a new class of fluorophores adaptable to a large range of applications from biology to materials science (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.082
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethylbenzoxazole-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磷酸二烷基酯直接使唑类磷酸化。

  摘要：

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30429e

文献信息

• External oxidant-free cross-coupling: electrochemically induced aromatic C–H phosphonation of azoles with dialkyl-<i>H</i>-phosphonates under silver catalysis
  作者：E. O. Yurko、T. V. Gryaznova、K. V. Kholin、V. V. Khrizanforova、Y. H. Budnikova

  DOI：10.1039/c7dt03650g

  日期：——

  phosphorus precursors and intermediates using cyclic voltammetry, ESR, and NMR spectroscopy were investigated, and a radical process mechanism was proposed. It has been found that AgP(O)(OEt)2 is oxidized earlier than other components of the reaction mixture with the elimination of a radical. The ESR spectrum of this radical's adduct was obtained in the presence of the radical trap PBN. Ag2+ is out of

  吡咯衍生物（苯并-1,3-唑类，3-甲基吲哚，4-甲基-2- acetylthiazole）的磷酸化，通过使用二烷基甲方便外部无氧化剂的方法ħ -phosphonates通过他们的混合物的下电化学温和催化氧化建议在银盐或氧化物（1％）存在的条件下（室温，常压）。该方法使我们能够以良好的收率（高达75％）获得所需的唑二烷基膦酸酯。研究了使用循环伏安法，ESR和NMR光谱分析银和磷的前体和中间体的转化过程，并提出了自由基处理机理。已发现AgP（O）（OEt）2在消除自由基的情况下，其比反应混合物的其他组分更早地被氧化。该自由基加合物的ESR光谱是在自由基陷阱PBN存在下获得的。Ag 2+已脱离催化循环。
• Electrochemical oxidative phosphorylation of azoles in the presence of silver catalysts
  作者：E. O. Yurko、T. V. Gryaznova、V. V. Khrizanforova、M. N. Khrizanforov、A. V. Toropchina、Yu. H. Budnikova、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-018-2043-5

  日期：2018.1

  phosphorylation of benzo-1,3-azoles (benzoxazole, benzothiazole, and 3-methylindole) with diethyl phosphite by electrocatalytic oxidation was proposed. The process occurs under electrochemical mild conditions (room temperature, normal pressure) in the presence of silver salts or silver oxide. This method allows one to obtain 2-phosphorylated products of benzo-1,3-azoles in good yield (up to 75%).

  提出了一种通过电催化氧化用亚磷酸二乙酯磷酸化苯并 1,3-唑类（苯并恶唑、苯并噻唑和 3-甲基吲哚）的新方法。该过程在银盐或氧化银存在下在电化学温和条件（室温、常压）下进行。该方法允许以良好的产率（高达 75%）获得苯并-1,3-唑类的 2-磷酸化产物。
• Razumov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2648
  作者：Razumov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Razumov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 369 - 372
  作者：Razumov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——