4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylic acid | 1142210-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(Tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-7-carboxylic acid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepine-7-carboxylic acid
• CAS: 1142210-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• mdl: MFCD12028381
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DSHOQJKFXSQKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-benzyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型 PEX14 抑制剂的计算机辅助设计和合成：取代的 2,3,4,5-四氢苯[F][1,4] 氧氮杂作为潜在的新型杀锥虫剂

  摘要：

  据估计，非洲和美洲锥虫病影响了全世界数百万人，但明显缺乏有效的治疗方法。迫切需要对这些疾病具有更高疗效的新的、理想的口服疗法。过氧化物酶体导入基质 (PEX) 蛋白代表了基于结构和配体的药物设计的一个非常有趣的目标。PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质界面已被特别强调为一个靶点，其抑制剂会破坏锥虫中的基本细胞过程，导致细胞死亡。在这项工作中，我们提出了一项药物开发活动，利用结构生物学、计算机辅助药物设计和药物化学之间的协同作用，通过靶向 PEX14-PEX5 相互作用来发现和开发新的潜在化合物来治疗锥虫病。使用 Dawidowski 等人发现的已知先导化合物的结构。作为化学高级模板搜索 (CATS) 算法的模板，我们基于 2,3,4,5-四氢苯并[f][1,4]氧氮杂，进行了支架跳跃以获得具有杀锥虫活性的一类新化合物化学。获得的初始化合物通过衍生物的合成进行了第一轮的先导优化，显示了低至高数字微摩尔

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 PEX14 抑制剂的计算机辅助设计和合成：取代的 2,3,4,5-四氢苯[F][1,4] 氧氮杂作为潜在的新型杀锥虫剂

  摘要：

  据估计，非洲和美洲锥虫病影响了全世界数百万人，但明显缺乏有效的治疗方法。迫切需要对这些疾病具有更高疗效的新的、理想的口服疗法。过氧化物酶体导入基质 (PEX) 蛋白代表了基于结构和配体的药物设计的一个非常有趣的目标。PEX5-PEX14 蛋白质-蛋白质界面已被特别强调为一个靶点，其抑制剂会破坏锥虫中的基本细胞过程，导致细胞死亡。在这项工作中，我们提出了一项药物开发活动，利用结构生物学、计算机辅助药物设计和药物化学之间的协同作用，通过靶向 PEX14-PEX5 相互作用来发现和开发新的潜在化合物来治疗锥虫病。使用 Dawidowski 等人发现的已知先导化合物的结构。作为化学高级模板搜索 (CATS) 算法的模板，我们基于 2,3,4,5-四氢苯并[f][1,4]氧氮杂，进行了支架跳跃以获得具有杀锥虫活性的一类新化合物化学。获得的初始化合物通过衍生物的合成进行了第一轮的先导优化，显示了低至高数字微摩尔

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c00472

文献信息

• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Inhibitors of mTOR and Methods of Making and Using
  申请人：Anand Neel Kumar

  公开号：US20100305093A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• WO2023/33680
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——