3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl 2-iodobenzoate | 1379657-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl 2-iodobenzoate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropyl 2-iodobenzoate；[3,3,3-Trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl] 2-iodobenzoate
• CAS: 1379657-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃IO₃
• 分子量: 450.196
• InChiKey: JMDIHUAMVWBHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl 2-iodobenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化CF 3-转移试剂向烯烃和炔烃的亲电三氟甲基化

  摘要：

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/ol3011419
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化CF 3-转移试剂向烯烃和炔烃的亲电三氟甲基化

  摘要：

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/ol3011419

文献信息

• Oxytrifluoromethylation of multiple bonds using copper catalyst under mild conditions
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.134

  日期：2012.10

  Oxytrifluoromethylation reaction of styrene derivatives and alkynes with external and internal oxygen nucleophiles, catalyzed by copper (I) salts under mild conditions, was developed. Direct formation of a β-trifluoromethylstyrene derivative from a styrene derivative was also achieved by the reaction in the presence of a Brønsted acid. Further transformation of the oxytrifluoromethylated products was

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。
• Copper-Mediated Cyanotrifluoromethylation of Styrenes Using the Togni Reagent
  作者：Nadia O. Ilchenko、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo401831t

  日期：2013.11.1

  Styrenes with an electron-deficient double bond undergo cyanotrifluoromethylation with a trifluoromethylated hypervalent iodine reagent in the presence of CuCN. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of bulky phosphines or B(2)pin(2) additives. The process is highly regioselective and involves the consecutive formation of two C-C bonds in a single addition reaction. In the presence of a p-methoxy substituent in the styrene, oxytrifluoromethylation occurs instead of the cyanotrifluoromethylation.