N-(2-bromo-4-methoxybenzyl)aniline | 1380499-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1380499-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: JVCVWZUNUSRTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methoxybenzyl)aniline 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-methoxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以123 mg的产率得到N-(2-bromo-4-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴苄基）苯胺通过还原胺化/钯催化的乙氧基乙烯基化/还原性N-烷基化序列制备N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的简短方法

  摘要：

  N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过方便且简短的方法获得的，在芳环上均具有宽范围的取代基，且官能团耐受性高。从容易获得的邻溴代芳族醛和伯芳族胺开始，这些结构单元在还原条件下的缩合得到N-芳基2-溴苄基胺。在铃木条件下，使用可商购的2-乙氧基乙烯基频哪醇硼酸酯引入四氢异喹啉的C-3 / C-4-单元。最后，使用三乙基硅烷/ TFA的组合，通过分子内的还原胺化作用，将获得的粗制邻乙氧基乙烯基苄基胺环化，得到所需的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706002

文献信息

• Acid-promoted rearrangement of arylmethyl azides: applications toward the synthesis of N-arylmethyl arenes and polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.014

  日期：2012.6

  nucleophiles. We report here the reaction of this iminium ion with aromatic nucleophiles to give N-arylmethyl arenes and the reaction with heteroaromatic compounds to give fused polycyclic heteroaromatic products in a formal [4+2] cycloaddition. The short synthesis of isocrytolepine, an antimalarial agent, further demonstrated the utility of this process.

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。
• Direct Access to Benzolactams and Benzolactones via Nickel Catalyzed Carbonylation with CO2
  作者：Riccardo Giovanelli、Giulia Monda、Sofia Kiriakidi、Carlos Silva López、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202401658

  日期：2024.8.22

  A new nickel catalyzed cross‐electrophile coupling for accessing γ‐lactams (isoindolinones) as well as γ‐lactones (isobenzofuranones) via carbonylation with CO2 is documented. The protocol exploits the synergistic role of redox‐active Ni(II) complexes and AlCl3 as a CO2 activator/oxygen scavenger, leading to the formation of a wide range of cyclic amides and esters (28 examples) in good to high yields (up to 87%). A dedicated computational investigation revealed the multiple roles played by AlCl3. In particular, the simultaneous transient protection of the pendant amino group of the starting reagents and the formation of the electrophilically activated CO2‐AlCl3 adduct are shown to concur in paving the way for an energetically favorable mechanistic pathway.