4-Butyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxol-2-one | 188526-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Butyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: 4-Butyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 188526-00-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BVAFRBNGZPGXHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Butyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxol-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到4-bromomethyl-5-n-butyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-heptanoic acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.67h， 生成 4-Butyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3