4-Hexyl-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-3,6-dione 6-(O-hexyl-oxime) | 189361-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Hexyl-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-3,6-dione 6-(O-hexyl-oxime)
• 英文别名: 6-hexoxyimino-4-hexyl-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 189361-56-6
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₂
• 分子量: 337.506
• InChiKey: FWWCHEIUYCMJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hexyl-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-3,6-dione 6-(O-hexyl-oxime) 在 四(三苯基膦)钯 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Trifluoro-acetate1-[4-(2-carboxy-ethylcarbamoyl)-benzyl]-4-hexyl-6-[(E)-hydroxyimino]-3-oxo-4-aza-1-azonia-bicyclo[3.2.2]nonane;
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-3,6-dione 6-oxime 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-Hexyl-1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane-3,6-dione 6-(O-hexyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移催化抗体诱导的过渡态类似物的设计和合成。

  摘要：

  酒精脱氢酶和相关的醛还原酶催化将醇氧化为醛，并同时将烟酰胺衍生物（NAD（+）或NADP（+））还原为相应的1,4-二氢烟酰胺。本文中，我们报告了该氢化物转移过程的稳定过渡态类似物的设计和合成。化合物1是刚性的[3.2.2]双环结构，含有3-哌啶酮肟作为1，4-二氢烟酰胺的模拟物。哌啶酮通过N（1）和C（4）之间的三原子内酰胺桥保持在与过渡态相对应的舟形结构中。肟功能模拟烟酰胺中的羧酰胺基团。内酰胺氮用作醇底物烷基的连接点，酰胺氧原子模拟其羟基。从N-苄基哌啶酮分十步制备化合物1，将其用底物和辅因子识别元件功能化为过渡态类似物2和3，并与载体蛋白偶联进行免疫。这些新颖的类似物为使用催化抗体探索脱氢酶反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo962179v