4,8,12-tris-(2-cyanoethyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-dinitrile | 1155879-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,8,12-tris-(2-cyanoethyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-dinitrile
• 英文别名: 3-[{3-[{3-[bis-(2-cyanoethyl)amino]propyl}-(2-cyanoethyl)amino]propyl}-(2-cyanoethyl)amino]propionitrile；3-[Bis[3-[bis(2-cyanoethyl)amino]propyl]amino]propanenitrile
• CAS: 1155879-59-6
• 化学式: C₂₁H₃₂N₈
• 分子量: 396.539
• InChiKey: HSWGSEXJRFKDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,12-tris-(2-cyanoethyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-dinitrile 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以34%的产率得到4,8,12-tris-(3-aminopropyl)-4,8,12-triaza-1,15-pentadecanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过邻基团辅助水解2-氨基甲酰基苯甲酸酯影响“球形”树枝状大分子和“线性”样式异构体表面叔醇释放的参数

  摘要：

  大小不全！作为聚合物模型系统（见方案），从树枝状聚合物和“定型剂”表面受控释放叔醇的研究表明，缀合物的极性和紧靠释放单元的结构修饰对固溶速率的影响更大。水解比大分子的大小（生成）或形状（线性或球形）大。

  DOI：

  10.1002/chem.200801350
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 丙烯腈 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到4,8,12-tris-(2-cyanoethyl)-4,8,12-triazapentadecane-1,15-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过邻基团辅助水解2-氨基甲酰基苯甲酸酯影响“球形”树枝状大分子和“线性”样式异构体表面叔醇释放的参数

  摘要：

  大小不全！作为聚合物模型系统（见方案），从树枝状聚合物和“定型剂”表面受控释放叔醇的研究表明，缀合物的极性和紧靠释放单元的结构修饰对固溶速率的影响更大。水解比大分子的大小（生成）或形状（线性或球形）大。

  DOI：

  10.1002/chem.200801350

文献信息

• Practical Synthesis of Polyamine Succinamides and Branched Polyamines
  作者：Abdulaziz H. Alkhzem、Maisem Laabei、Timothy J. Woodman、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1002/open.202200147

  日期：2022.10

  naturally occurring polyamines, the practical synthesis of a series of substituted homo- and hetero-dimers of linear polyamines, spermine and norspermine succinamides and branched polyamines is achieved via 1,4-Michael addition of acrylonitrile and then hydrogenation of the nitrile functional groups to primary amines. The most charged analogue, a branched polyamine carrying eight positive charges at

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。
• Synthesis of polyamino nitriles, en route to acylpolyamine neurotoxins, via the regioselective michael cyanoethylation of unprotected polyamines. Unusual behaviour of 1-(2-aminoethyl)piperazine
  作者：Piotr Bałczewski、Remigiusz Żurawiński、Maciej Mikina、Bogdan Dudziński

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.034

  日期：2009.10

  The Michael cyanoethylation of 1-(2-aminoethyl)piperazine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine) and bis(3-aminopropylamine)amine, leading to acrylonitrile free (<100 ppm) polyamino nitriles, as a key step in the synthesis of higher polyamines useful in the synthesis of acylpolyamine neurotoxins, was carried out regioselectively on a multigram scale by careful toning of reaction conditions, without a necessity to protect nitrogen atoms. The higher reactivity of primary amino groups in aliphatic diamines and triamines [as in bis(3-aminopropylamine)amine] was also observed in the cyclic amine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine), but reversed in 1-(2-aminoethyl)piperazine. The compounds with a dicyanoethylated nitrogen atom were thermally less stable than the monocyanoethylated ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.