N-((2S,3S,4S,6R)-4-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 71122-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-((2S,3S,4S,6R)-4-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4S,6R)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 71122-39-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: NNPSCZPSYFAOTL-URJBTRRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4S,6R)-4-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-((2S,3S,4S)-4,6-Dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基和-L-lyxo-己基吡喃糖的合成和细胞毒活性

  摘要：

  摘要以L-鼠李糖为原料，经5步制备2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（6）。用50％乙酸水溶液水解6，得到2，6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖。在乙酸酐和2％硫酸存在下，用乙酸处理3,4-二-O-乙酰基-L-鼠李醛，得到1,2,3-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基己糖产率为65％。选择性苯甲酰化并随后进行6的甲磺酰化，得到3-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-4-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯糖基己吡喃糖苷，将其用苯甲酸钠和叠氮化钠在六甲基磷三酰胺中处理相应的3,4-二苯甲酰基9和4-叠氮基11类似物。11的氢化和N-乙酰化得到4-乙酰氨基衍生物12。9和12的脱保护得到2,6-二脱氧-L-lyxo-六吡喃糖和4-acetamido-2,4，以其过乙酸盐为特征的6-三甲氧基-L-lyxo-己基吡喃糖。测定游离的和相应的过乙酰化衍生物抑制培养物中P388白血病细胞生长的能力。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83926-9