trans-10b,10c-perhydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene | 84607-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trans-10b,10c-perhydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene
• 英文别名: 10b,10c-trans-3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene
• CAS: 84607-93-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄
• 分子量: 222.333
• InChiKey: CMHJBNKGPWROQM-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 trans-10b,10c-perhydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3a-Benzyl-10b,10c-trans-3a,5a,8a,10a-tetraazaperhydropyren-3a-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures and Reactivity of 3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene Derivatives. An Alternative Approach to Selective Nitrogen Alkylation of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam)

  摘要：

  通过cyclam的-aminal反应合成了1-Alkyl和1,8-dialkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (alkyl =苄基或甲基)。相应的-aminal是通过相应的线性四胺和glyoxal反应后，使用1,2-二溴乙烷环化合成的。由于aminal桥的特殊稳定性，-aminal衍生物不能用于制备cyclam或其衍生物。基于对一系列cyclam衍生物的X射线结构的测定，讨论了和-aminals的不同反应性，并可以通过-aminals中的立体位阻来解释。

  DOI：

  10.1135/cccc20000243
• 作为产物：
  描述：

  (15R,16S)-1,4,8,11-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadecane-5,12-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到trans-10b,10c-perhydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of new cyclam–glyoxal diamides

  摘要：

  通过 1,4,5,8-四氮杂萘烷与两当量丙烯酸甲酯的反应，合成了新的环乙二醛二酰胺。利用核磁共振工具对获得的四种立体异构体进行了构型鉴定。

  DOI：

  10.1039/b109307j

文献信息

• Jazwinski, Jaroslaw; Kolinski, Ryszard A., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 215 - 220
  作者：Jazwinski, Jaroslaw、Kolinski, Ryszard A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Stereochemistry of 1,4,8,11-Tetraazaperhydropyrene Derivatives from N,N'-Bis(3-aminopropyl)ethylenediamine
  作者：Tadashi Okawara、Hisashi Takaishi、Yoshinari Okamoto、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.3987/com-95-7038

  日期：——

  The reaction of N,N'-bis(3-aminopropyl) ethylenediamine (1) with glyoxal (2) in the presence of benzotriazole (3) afforded dibenzotriazoyltetraazaperhydropyrene (4), which was converted to polyazapolycycles (6), (13), (15), (16), and (19). The stereochemistry is discussed.
• Quarternäre polycyclische Polyammoniumsalze und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Clariant Produkte (Deutschland) GmbH

  公开号：EP0940402B1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US6252066B1
  申请人：——

  公开号：US6252066B1

  公开（公告）日：2001-06-26