16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α 9,11-diacetate methyl ester | 73257-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α 9,11-diacetate methyl ester
• CAS: 73257-38-2；73306-94-2
• 化学式: C₂₈H₃₃ClO₇
• 分子量: 517.019
• InChiKey: GNMRZBHUDYKKDD-GGVYVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α 9,11-diacetate methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester 、 lithium 4-chlorophenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到16,16,17,17-tetradehydro-17-(4-chlorophenyl)-18,19,20-trinorprostaglandin F_2α 9,11-diacetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010