N'-(2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)benzohydrazide | 1373121-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N′-(2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)benzohydrazide
• CAS: 1373121-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClFN₂O
• 分子量: 290.724
• InChiKey: HQURVFPJPUYJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)benzohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到((2-benzoyl-3,6-bis(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-yl)diazenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized tetrahydropyridazines via catalyst-free self [4 + 2] cycloaddition of in situ generated 1,2-diaza-1,3-dienes

  摘要：

  通过自身[4+2]环加成反应合成结构多样的功能化四氢吡啶嗪的高效方法已经开发出来，该方法是通过现场生成的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯进行的，可能在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra13985j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-(2-chloro-1-(4-fluorophenyl)ethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的 [4+1] 环加成反应对映选择性合成二氢吡唑

  摘要：

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。

  DOI：

  10.1021/ja301196x

文献信息

• Perylenequinonoid-Catalyzed [4 + 1] and [4 + 2] Annulations of Azoalkenes: Photocatalytic Access to 1,2,3-Thiadiazole/1,4,5,6-Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Yan Zhang、Yuan Cao、Liushen Lu、Shiwei Zhang、Wenhao Bao、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00545

  日期：2019.6.21

  Nitrogen-containing heterocycles are especially considered “privileged” structural scaffolds for the development of new drugs. However, traditional methods of organic synthesis are mainly based on thermal cycloaddition reaction; thus, the exploration of new strategies for the rapid assembly of N-heterocycles under mild conditions is highly desirable. Here, we developed a new method that visible light

  含氮杂环特别被认为是开发新药的“特权”结构支架。然而，传统的有机合成方法主要基于热环加成反应。因此，迫切需要探索在温和条件下快速组装N-杂环的新策略。在这里，我们开发了一种新方法，即可见光与1摩尔％头孢菌素一起使用，后者是一种具有优异光敏性能的per醌类色素之一，并且可以很容易地通过新的分离的内生真菌Cercospora sp产生。JNU001通过微生物发酵高产菌株，通过在温和条件下具有良好的区域选择性和广泛的官能团相容性的光催化过程催化1,2,3-噻二唑和1,4,5,6-四氢哒嗪的合成。因此，以可持续，环境友好的方式建立了微生物发酵和有机光催化之间的桥梁，以构建含氮杂环。
• Formal [4 + 1] cycloaddition of <i>in situ</i> generated 1,2-diaza-1,3-dienes with diazo esters: facile approaches to dihydropyrazoles containing a quaternary center
  作者：Bo Chen、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c8ra08909d

  日期：——

  A Cu(ii)/bisoxazoline ligand-promotes the formal [4 + 1] cycloaddition of diazo esters with azoalkenes formed in situ. This provides a protocol for construction of dihydropyrazoles containing a quaternary center with good to excellent yields.

  一种 Cu(ii)/bisoxazoline 配体促进了重氮酯与原位形成的偶氮烯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这为构建含有四元中心的二氢吡唑提供了一种方案，而且收率良好甚至极佳。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Lu Yao、Guofu Qiu、Haiyan Tao、Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600961

  日期：2016.12.22

  copper(II)‐catalyzed enantioselective 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of azomethine imines with in situ formed azoalkenes has been realized. This strategy provides a facile access to biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives in high yield with exclusive regioselectivity and high stereoselectivity. Moreover, enantioenriched azomethine imines could be obtained via an efficient kinetic resolution

  已经实现了前所未有的铜（II）催化的对偶氮亚胺亚胺与原位形成的偶氮烯烃的对映选择性1,3-偶极[3 + 4]环加成反应。这种策略可以轻松获得具有生物学上重要的1,2,4,5-四氮杂衍生物的高产率，且具有独特的区域选择性和高立体选择性。此外，可以使用相同方法通过有效的动力学拆分获得对映体富集的甲亚胺亚胺。
• Synthesis of spiropyridazine-benzosultams by the [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Wenqing Hao、Long Wang、Jinlei Zhang、Dawei Teng、Guorui Cao

  DOI：10.3762/bjoc.20.29

  日期：——

  Abstract A simple and efficient method for the synthesis of spiropyridazine-benzosultams has been developed by means of [4 + 2] annulation reaction of 3-substituted benzoisothiazole 1,1-dioxides with 1,2-diaza-1,3-dienes. This approach displays advantages such as mild reaction conditions, wide substrate range tolerance, simple operation, compatibility with gram-scale preparation. Beilstein J. Org.

  抽象的 通过3-取代苯并异噻唑1,1-二氧化物与1,2-二氮杂-1,3-二烯的[4+2]环化反应，开发了一种简单有效的螺哒嗪苯并磺内酰胺合成方法。该方法具有反应条件温和、底物耐受范围宽、操作简单、适合克级制备等优点。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 280–286. doi:10.3762/bjoc.20.29
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder Reactions of Diazadienes with Enol Ethers: Efficient Synthesis of Chiral Pyridazines
  作者：Shuang Gao、Jia‐Rong Chen、Xiao‐Qiang Hu、Hong‐Gang Cheng、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300723

  日期：2013.12.16

  AbstractA highly efficient and enantioselective inverse electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of in situ generated 1,2‐diaza‐1,3‐dienes with enol ethers has been developed with the use of a chiral copper/bisoxazoline complex as the catalyst. The reaction exhibits high enantioselectivity (up to 90% ee) and provides a robust and powerful method to synthesize a variety of structurally diverse and densely substituted chiral pyridazine derivatives in good to excellent yields.magnified image