[(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate | 164591-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate
• CAS: 164591-38-2
• 化学式: C₃₄H₅₂O₆Si
• 分子量: 584.869
• InChiKey: RNYQESBXAMCZSI-APDALPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 在 四氧化锇 、 Sharpless AD-mix-α 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(3S)-3,4-dihydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素7的南部六环甾体单元的合成

  摘要：

  描述了将醇3转化为S-12H的过程，S-12H是一种具有必要功能性的六环类固醇，其成分为头颅抑素7（1）的手足南部。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00308-y
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbut-3-enyl)-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢抑素南方单位的合成。7. (+)-Cephalostatin 7、(+)-Cephalostatin 12 和 (+)-Ritterazine K1 的总合成

  摘要：

  描述了醇 4 向 α-叠氮酮 6 的转化，这是一种六环类固醇，具有头孢抑素 7 (10) 的共手性南部部分的必要功能和螺酮立体化学。α-叠氮酮 5 和 6 的 1:1 混合物与碲化氢钠反应后，裂解保护基团头孢抑素 12 (9)、头孢抑素 7 (10) 和利特嗪 K (11)。

  DOI：

  10.1021/ja9817141