4',5'-二(1,3,2-二硫杂砷戊环-2-基)-2',7'-二氟-3',6'-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮 | 912934-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4',5'-二(1,3,2-二硫杂砷戊环-2-基)-2',7'-二氟-3',6'-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮
• 英文名称: 4',5'-bis(1,2,3-dithioarsolan-2-yl)-2',7'-difluorofluorescein
• 英文别名: F2FlAsH；4',5'-Bis(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)-2',7'-difluoro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 912934-89-5
• 化学式: C₂₄H₁₆As₂F₂O₅S₄
• 分子量: 700.492
• InChiKey: JSZJRVOJEMVHHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',7'-difluorofluorescein-4',5'-bis(mercuric trifluoroacetate) 、 1,2-乙二硫醇 在 arsenic trichloride 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以9.8%的产率得到4',5'-二(1,3,2-二硫杂砷戊环-2-基)-2',7'-二氟-3',6'-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]氧杂蒽]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved Photostable FRET-Competent Biarsenical−Tetracysteine Probes Based on Fluorinated Fluoresceins

  摘要：

  We have developed fluoro-substituted versions of the biarsenical-tetracysteine label FlAsH, exhibiting significant improvements in important properties over the original fluorescein derivative. In complexes with tetracysteine targets, F2FlAsH exhibits 50 times improved photostability, lower pH sensitivity, higher absorbance and quantum yield than FlAsH, and F4FlAsH adds a new color to the palette of biarsenical dyes. The two probes also provide a new FRET pair with a larger Ro value (54 A) than any previously obtained with biarsenical dyes.

  DOI：

  10.1021/ja063212q