4'-甲氧基苯乙酮 2,4-二硝基苯基腙 | 854-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基苯乙酮 2,4-二硝基苯基腙
• 中文别名: 4'-甲氧基苯乙酮2,4-二硝基苯基腙
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: p-Methoxyacetophenon-2,4-dinitrophenylhydrazon；4-Methoxy-acetophenon-(2.4-dinitro-phenylhydrazon)；4-methoxyacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone；4-Methoxy-acetophenon-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；1-(2,4-Dinitrophenyl)-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydrazine；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 854-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₅
• 分子量: 330.3
• InChiKey: LGQWOKSOBNUYCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基苯乙酮 2,4-二硝基苯基腙 在 bismuth(III) chloride 、 benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和亚氨基脲与苄基三苯基膦过氧单硫酸盐（BnPh3P+双锍-四氢呋喃）的相应羰基化合物的转化

  摘要：

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。

  DOI：

  10.1081/scc-100106197
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 对甲氧基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-甲氧基苯乙酮 2,4-二硝基苯基腙
  参考文献：
  名称：

  吡唑-缩氨基硫脲及其吡唑-噻唑烷酮偶联物的抗菌评价和分子对接研究。

  摘要：

  使用分子杂交方法通过 Vilsmeier-Haack 反应合成了吡唑-噻唑烷酮缀合物文库。测试了这些化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）和四种革兰氏阴性菌（大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌）的抗菌活性。在测试的化合物中，3-((2,4-二氯苯基)-1-(2,4-二硝基苯基)-1H-吡唑-基)亚甲基)肼碳硫酰胺(3a)和2-((3-(2-氯苯基) -1-(2,4 dinitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methyleneamino)thiazolidin-4-one (4b) 成为最有效的抗微生物化合物，对 MRSA 和 S 的最低杀菌浓度小于 0.2 µM。金黄色葡萄球菌。构效关系分析进一步表明，2,4-二氯部分的存在令人惊讶地影响了化合物的活性。化合物在拓扑异构酶 II 和拓扑异构酶 IV 的晶体结构中的分子对接研究表明，化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10046-w

文献信息

• Microwave Assisted Facile Cleavage of 2,4-Dinitrophenylhydrazones to the Corresponding Carbonyl Compounds with N,N′-Dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide)
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Vaghei

  DOI：10.3390/70500465

  日期：——

  Deprotections of 2,4-dinitrophenylhydrazones to their corresponding carbonyl compounds have been carried out in good yields by using N,N′-dibromo-N,N′-1,2-ethanediylbis(p-toluenesulphonamide) (BNBTS, 2) under microwave irradiation.

  使用N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双(对甲苯磺酰胺)(BNBTS, 2)在微波辐射下，2,4-二硝基苯腙已成功解保护为其相应羰基化合物，产率良好。
• A New Application of Hexamethylenetetramine-Bromine Supported onto Wet Alumina as an Efficient Reagent for Cleavage of Phenylhydrazones under Classical Heating and Microwave Irradiation
  作者：Majid M. Heravi、Ali J. Sabaghiani、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1002/jccs.200700020

  日期：2007.2

  2,4-Dinitrophenylhydrazones were converted to their parent carbonyl compounds using hexamethylenetetramine-bromine complex supported onto wet alumina under classical heating and microwave irradiation.

  在经典加热和微波照射下，使用负载在湿氧化铝上的六亚甲基四胺-溴络合物将 2,4-二硝基苯腙转化为其母体羰基化合物。
• A novel reaction of ketone arylhydrazones with nitric oxide
  作者：Desuo Yang、Liandi Lei、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.008

  日期：2003.9

  The reaction of ketone arylhydrazone (1) with nitric oxide affords C1′-nitro azo-compounds (2) in good yields. Products were identified by NMR, IR, MS, and X-ray crystallography. The reaction is assumed to be most likely initiated by an electrophilic addition of NO2 to the carbon atom of the carbonnitrogen double bond.

  酮芳基hydr（1）与一氧化氮的反应以良好的产率提供了C1'-硝基偶氮化合物（2）。通过NMR，IR，MS和X射线晶体学鉴定产物。假定该反应最有可能是通过将NO 2亲电加成到碳氮双键的碳原子上而引发的。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4- yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Zhi-Yu Wei、Jia-Chun Liu、Wen Zhang、Ya-Ru Li、Chao Li、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.2174/1573406412666160822160156

  日期：2016.10.28

  the development of novel antibacterial agents, the synthesis and antibacterial activity of a series of (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives will be discussed in this study. METHOD (Z)-5-((3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity. The structures were confirmed

  背景技术对现有抗微生物剂的致病性耐药性的惊人增加是一个严重的问题，并且这些细菌感染的治疗正变得越来越具有挑战性。因此，迫切需要开发新型抗微生物剂。目的作为我们正在进行的新型抗菌剂研究的一部分，一系列（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-的合成和抗菌活性在这项研究中将讨论噻吩并噻唑烷-4-酮衍生物。方法设计，合成（Z）-5-（（3-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-硫代噻唑烷酮-4-一衍生物，并评价其抗菌活性。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认结构。使用96孔微量滴定板和系列稀释方法在体外评估所有合成的化合物，以获得对多种不同菌株（包括耐多药临床分离株）的最低抑菌浓度（MIC）值。结果体外抗菌测试表明，系列7和9中的大多数化合物对厌氧菌（变形链球菌）菌株均表现出显着的抑制活性，MIC值为1 µg / mL。化合物7c和9c对MRSA的活性最高（3
• Hajipour, Abdol Reza; Mallakpour, Shadpour E.; Mohammadpoor-Baltork, Iraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1740 - 1743
  作者：Hajipour, Abdol Reza、Mallakpour, Shadpour E.、Mohammadpoor-Baltork, Iraj、Backnejad, Hossein

  DOI：——

  日期：——

表征谱图