硅烷,二苯基(2-苯基乙基)- | 18666-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷,二苯基(2-苯基乙基)-
• 英文名称: phenethyldiphenylsilane
• 英文别名: diphenyl(2-phenylethyl)silane；2-(diphenylsilyl)ethylbenzene；1-phenyl-2-(diphenylsilyl)ethane
• CAS: 18666-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: QWQHNJRBBBSHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,二苯基(2-苯基乙基)- 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 norbornene 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  General and Practical One-Pot Synthesis of Dihydrobenzosiloles from Styrenes

  摘要：

  A one-pot synthesis of dihydrobenzosiloles from styrenes has been developed. The reaction involves the nickel-catalyzed hydrosilylation of styrene with diphenylsilane, followed by the iridium-catalyzed dehydrogenative cyclization. This method is efficient for both electron-rich and -deficient styrenes and exhibits good functional group tolerance, as well as excellent regioselectivity. The forming dihydrobenzosiloles can be efficiently converted into valuable benzosiloles or 2-hydroxyphenethyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol203428c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetraphenyldisilane 在 [Yb(η²-Ph2CNPh))(hmpa)3] 、 二苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 硅烷,二苯基(2-苯基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（II）-亚胺配合物的合成及其在碳-碳和碳-氮不饱和键转化中的应用

  摘要：

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.06.003

文献信息

• Cationic Nickel(II)-Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes: Role of P, N-Type Ligand Scaffold on Selectivity and Reactivity
  作者：Istiak Hossain、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00551

  日期：2020.9.28

  Seven structurally similar cationic nickel(II)–alkyl complexes were synthesized by using a series of P, N ligands, and their reactivity was explored in the hydrosilylation of alkenes. More electron-rich phosphines enhanced the overall reactivity of the transformation; in contrast, groups on the imine donor had little impact. Overall, these catalysts displayed reactivity and selectivity that was previously

  使用一系列P，N配体合成了七个结构相似的阳离子镍（II）-烷基络合物，并在烯烃的氢硅烷化中探索了它们的反应性。更多的富电子膦提高了转化的整体反应性；相反，亚胺供体上的组几乎没有影响。总体而言，这些催化剂显示出在镍催化的氢化硅烷化中以前未知或非常罕见的反应性和选择性。在与Ph 2 SiH 2的反应中，1,2-二取代的乙烯基芳烃显示出对硅烷加成的完全苄基选择性，而对1,1-二取代的烯烃则观察到末端选择性。相关的PhSiH 3导致仅对单个取代的乙烯基芳烃进行马尔可夫尼科夫选择性，而未观察到竞争的双加成。机理研究支持以下假设：Ni-H在此催化氢硅烷化反应中充当活性物质，这反过来也显示了硅烷再分布反应的催化能力，特别是对于空间不受阻的硅烷。
• 一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106810533A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种手性含亚胺吡啶咪唑啉的化合物及制备方法及金属络合物，咪唑琳环中SP2碳原子与吡啶2位相连，亚胺与吡啶6位相连，涉及这些化合物的金属络合物；并且涉及该金属络合物作为催化剂在区域选择性及光学选择性的化学反应中，特别在含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的有机化合物的硅氢化及脱氢硅氢化反应中的用途。可根据本发明制备的手性或非手性有机化合物是活性物质或用于制备该物质的中间物，特别是在香料和增香剂、药物制剂、农用化学品的生产方面。
• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。
• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Vinylarenes and Aliphatic Alkenes: Ligand- and Silane-Dependent Regioselectivities
  作者：Chao Wang、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02518

  日期：2017.1.6

  hydrosilylation of alkenes catalyzed by catalysts generated in situ from bench-stable Co(acac)2 and phosphine- or nitrogen-based ligands. A wide range of vinylarenes and aliphatic alkenes reacted to afford either branched (45 examples) or linear (37 examples) organosilanes in high isolated yields (average: 84%) and high regioselectivities (from 91:9 to >99:1). This transformation tolerates a variety of functional

  我们报告了由台式稳定Co（acac）2原位生成的催化剂催化的烯烃的区域发散性氢化硅烷化和基于膦或氮的配体。各种各样的乙烯基芳烃和脂肪族烯烃发生反应，从而以高分离产率（平均：84％）和高区域选择性（从91：9到> 99：1）提供支链（45例）或直链（37例）有机硅烷。该转化耐受各种官能团，包括醚，甲硅烷氧基，硫醚，环氧化物，卤素，胺，酯，硼酸酯，乙缩醛，氰基和酮部分。机理研究表明，钴/双膦系统催化的烯烃的硅氢化反应遵循Chalk-Harrod机理（带有Co-H中间体），而钴/吡啶-2,6-二亚胺系统的催化烯烃的硅氢化反应遵循修改后的Chalk-Harrod机制（带有Co-Si中间物）。