(S)-3-Hydroxy-2-[(naphthalene-2-sulfonyl)-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-propionic acid benzyl ester | 470458-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-2-[(naphthalene-2-sulfonyl)-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-propionic acid benzyl ester
• CAS: 470458-91-4
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 501.603
• InChiKey: HWRKTYLXGYIQTK-CWBDRXANSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-2-[(naphthalene-2-sulfonyl)-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-propionic acid benzyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以94%的产率得到benzyl (2R)-3-bromo-2-[naphthalen-2-ylsulfonyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxy-2-[(naphthalene-2-sulfonyl)-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710