5-((2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)ethyl)amino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 1449785-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-((2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)ethyl)amino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 1449785-58-3
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 489.574
• InChiKey: QGUZROHNQZYBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)ethyl)amino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,17S,20Z,24R,26R)-9-(2-aminoethylamino)-4,24-dihydroxy-26-[(1R)-1-hydroxyethyl]-25-oxa-16-azahexacyclo[15.7.2.01,26.02,15.05,14.07,12]hexacosa-2,4,7(12),8,10,14,20-heptaen-18,22-diyne-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENEDIYNE COMPOUNDS, CONJUGATES THEREOF, AND USES AND METHODS THEREFOR
  [FR] COMPOSÉS D'ÈNEDIYNE, LEURS CONJUGUÉS AINSI QU'UTILISATIONS ET PROCÉDÉS S'Y RATTACHANT

  摘要：

  具有如下式（I）所示结构的恩二烯化合物，其中R0、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，可用于化疗药物，特别是在联合物中，用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2013122823A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((1-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)amino)ethyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)ethyl)amino)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Uncialamycin作为基于抗体药物偶联物（ADC）的靶向癌症治疗的新型有效负载。

  摘要：

  在治疗人类癌症的抗体-药物偶联物（ADC）方法中，将非西林霉素类似物评估为潜在的细胞毒剂。这些类似物是使用取代邻苯二甲酸酯的豪瑟环空作为关键步骤合成的。将具有缬氨酸-瓜氨酸二肽接头的高效uncialamycin类似物3c通过赖氨酸与抗间皮素单克隆抗体（mAb）结合，生成meso-13结合物。该结合物在体外细胞毒性实验中表现出亚纳摩尔效价（IC50 = 0.88 nM，H226细胞系），对间皮素阳性肺癌细胞系具有良好的免疫学特异性。这种非西林霉素类二烯类抗肿瘤抗生素的效力和作用机理使其成为基于ADC的癌症治疗中有吸引力的有效载荷。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.021