17α-20E-21-phenyl-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate | 586388-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-20E-21-phenyl-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-17-[(E)-2-phenylethenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 586388-00-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃
• 分子量: 416.56
• InChiKey: UUZRCCKKEGVJPY-WGAFNCSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-20E-21-phenyl-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(17α,20E)-21-(phenyl)-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估17alpha-20E-21-（4-取代的苯基）-19-norpregna-1,3,5（10），20-丁烯-3,17beta-二醇作为雌激素受体α激素结合结构域的探针。

  摘要：

  作为开发针对雌激素受体α（ERalpha）的激素结合域的探针的计划的一部分，我们使用溶液和固相Pd（0）催化的组合物，制备了一系列4-对位取代的苯基乙烯基雌二醇衍生物方法。使用从转染的BL21细胞分离的ERα激素结合结构域（HDB）评估化合物5a-j的结合亲和力。结果表明，尽管新化合物的相对结合亲和力（25°C下的RBA为1-60％）比雌二醇（100％）要低一些，但大多数化合物的亲和力都高于未取代的母体苯基乙烯基雌二醇（RBA = 9％）。 。由于取代基并未直接基于理化性质产生构效关系，通过分子建模和分子动力学评估了该系列，以确定配体（尤其是对位取代基）与蛋白质之间的关键相互作用。结果表明，观察到的相对结合亲和力与计算的结合能直接相关，并且并列在对位的氨基酸在结合中起着重要而非主导的作用。总之，我们已经确定17α-E-（4-取代的苯基）乙烯基雌二醇为一类对ERalpha-HBD保持显着亲和

  DOI：

  10.1021/jm0205806
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 乙炔基雌二醇3-乙酸酯 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 [(C₆H₅)3]4Pd⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 17α-20E-21-phenyl-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraene-3,17β-diol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和评估17alpha-20E-21-（4-取代的苯基）-19-norpregna-1,3,5（10），20-丁烯-3,17beta-二醇作为雌激素受体α激素结合结构域的探针。

  摘要：

  作为开发针对雌激素受体α（ERalpha）的激素结合域的探针的计划的一部分，我们使用溶液和固相Pd（0）催化的组合物，制备了一系列4-对位取代的苯基乙烯基雌二醇衍生物方法。使用从转染的BL21细胞分离的ERα激素结合结构域（HDB）评估化合物5a-j的结合亲和力。结果表明，尽管新化合物的相对结合亲和力（25°C下的RBA为1-60％）比雌二醇（100％）要低一些，但大多数化合物的亲和力都高于未取代的母体苯基乙烯基雌二醇（RBA = 9％）。 。由于取代基并未直接基于理化性质产生构效关系，通过分子建模和分子动力学评估了该系列，以确定配体（尤其是对位取代基）与蛋白质之间的关键相互作用。结果表明，观察到的相对结合亲和力与计算的结合能直接相关，并且并列在对位的氨基酸在结合中起着重要而非主导的作用。总之，我们已经确定17α-E-（4-取代的苯基）乙烯基雌二醇为一类对ERalpha-HBD保持显着亲和

  DOI：

  10.1021/jm0205806