N-(-(cyclohexylaminocarbonyl)(phenyl)methyl)-N-phenylbenzamide | 1266385-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(-(cyclohexylaminocarbonyl)(phenyl)methyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: N-((cyclohexylaminocarbonyl)(phenyl)methyl)-N-phenylbenzamide；N-(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N-phenylbenzamide
• CAS: 1266385-49-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: HPVUDBHFXDMFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2,4,6-三羟基苯甲酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 N-(-(cyclohexylaminocarbonyl)(phenyl)methyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三羟基苯甲酸催化胺的均相和交叉偶联与分子氧的氧化Ugi反应

  摘要：

  在O 2气氛中，使用2,4,6-三羟基苯甲酸催化剂，进行了无金属的氧化性四组分Ugi反应（U-4CR），由两种不同的胺，异氰酸酯和羧酸合成二肽。有机催化的U-4CR通过苄胺与其他脂肪族或芳香族胺的氧化交叉偶联反应形成亚胺，然后与异氰酸酯和羧酸缩合。通过胺的交叉偶联的U-4CR很少见，并且简单，无金属的方法对于进一步应用在药物和杂环合成中是有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01422

文献信息

• A sustainable approach to the Ugi reaction in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Sahar Dezfooli、Mohammad Mahmoodi Hashemi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.013

  日期：2013.12

  Résumé The Ugi reaction goes fast with high yields in a recyclable and biodegradable low-melting mixture of choline chloride and urea (DES) as a novel and efficient reaction medium. The DES is applicable to a wide range of aldehydes, amines, isocyanides, and acids in good to excellent isolated yields (60–92%) and short reaction times (2–5 h) and can be reused four times without any loss of activity.

  摘要 Ugi反应在一种可回收且可生物降解的低熔点混合物（胆碱氯化物和尿素的深共混溶剂）中快速进行，产率高，是一种新颖且高效的反应介质。该深共混溶剂适用于多种醛、胺、异氰酸酯和酸，分离产率良好至优异（60–92%），反应时间短（2–5小时），且可重复使用四次而无活性损失。
• The Ugi Reaction in a Polyethylene Glycol Medium: A Mild, Protocol for the Production of Compound Libraries
  作者：Teng-fei Niu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.3184/174751911x13128244394427

  日期：2011.8

  eco-friendly method for the Ugi reaction between a carboxylic acid, an amine, a carbonyl compound and an isocyanide to give a bisamide is described using PEG–H2O as a solvent. Reactants of poor water-solubility could be used in an aqueous medium without significant decrease in the yield. No side products were observed. The advantages of this protocol are short reaction time and easy isolation of the

  描述了使用 PEG-H2O 作为溶剂在羧酸、胺、羰基化合物和异氰化物之间进行 Ugi 反应生成双酰胺的温和、高效且环保的方法。水溶性差的反应物可以在水性介质中使用而不会显着降低产率。没有观察到副产物。与在甲醇中进行的反应相比，该协议的优点是反应时间短，沉淀产物易于分离。
• Anionic and neutral 2D indium metal–organic frameworks as catalysts for the Ugi one-pot multicomponent reaction
  作者：Daniel Reinares-Fisac、Lina M Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Enrique Gutiérrez-Puebla、Felipe Gándara、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1039/c8dt04977g

  日期：——

  benzene (H3btb) and having a layered structure have been synthesized under solvothermal conditions: [In(btb)(H2O)(DMF)]·L (InPF-50) and [In2(btb)2Cl2]2−·[(CH3)2NH2]22+·L (InPF-51). The structures of both materials have been determined by single crystal X-ray diffraction. The synthetic study which has been carried out demonstrates the influence of the selected indium salt in obtaining each MOF. The

  在溶剂热条件下合成了两种由铟和1,3,5-三（4-羧基苯基）苯（H 3 btb ）制成的金属有机骨架（MOF），它们具有层状结构：[In（btb）（H 2 O）（DMF）]·L（InPF-50）和[In 2（btb）2 Cl 2 ] 2− ·[（CH 3）2 NH 2 ] 2 2 + ·L（InPF-51）。两种材料的结构均已通过单晶X射线衍射确定。进行的综合研究证明了选择的铟盐对获得每个MOF的影响。两种材料的结构均由一对链状层组成，其中金属原子显示出可提供潜在开放金属位点的配位溶剂配体。这些位点的可及性以及未配位氧原子形式的Lewis碱性位点的存在使InPF-50和-51成为四组分Ugi反应的有效催化剂。我们将这种高活性归因于酸和碱性位点的存在，还归因于它们在MOF结构中的便利位置。与[In3 O（btb） 2（HCO 2）]·L， InPF-110，一种高度多孔的铟MOF，仅显示路易斯酸位点，并显示较低的活性。
• Synchronizing Substrate Activation Rates in Multicomponent Reactions with Metal-Organic Framework Catalysts
  作者：Lina María Aguirre-Díaz、Marta Iglesias、Natalia Snejko、Enrique Gutiérrez-Puebla、M. Ángeles Monge

  DOI：10.1002/chem.201504576

  日期：2016.5.4

  These indium frameworks show efficient Lewis acid behavior for the solvent‐free cyanosilylation of carbonyl compounds, the one pot Passerini 3‐component (P‐3CR) and the Ugi 4‐component (U‐4CR) reactions. In addition, InPF‐17 was found to be a highly reactive, recyclable, and environmentally benign catalyst, which allows the efficient synthesis of α‐aminoacyl amides. The relationship between the Lewis

  对于多组分反应（MCR），已经进行了阳离子配位数，路易斯酸中心数，路易斯碱位的同时存在以及结构拓扑对六种新型铟MOF催化活性的影响的研究。新的铟聚合物骨架，即[In 8（OH）6（popha）6（H 2 O）4 ]⋅3H 2 O（InPF-16），[In（popha）（2,2'-bipy）] ⋅3H 2 O（InPF‐17），[In 3（OH）3（popha）2（4,4'-bipy）]⋅4H 2 O（InPF‐18），[In 2（popha）2（4,4'-bipy）2 ]⋅3H 2 O（InPF‐19），[In（OH）（Hpopha）]⋅0.5（1,7‐phen）（InPF‐20）和[In（ popha）（1,10‐phen）]⋅4H 2 O（InPF-21）（InPF =铟聚合物骨架，H 3 popha = 5-（4-羧基-2-硝基苯氧基）间苯二甲酸，phen =菲咯啉，联吡啶通过常规加
• Kaur, Sukhbir; Singh, Vasundhara; Kumar, Gulshan, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2
  作者：Kaur, Sukhbir、Singh, Vasundhara、Kumar, Gulshan、Singh, Jasvinder

  DOI：——

  日期：——