(4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 143059-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 143059-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: ZYRCWHWUEGZFIV-VQHPVUNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到反式-2-氟环丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对新一代喹诺酮羧酸DU-6859关键成分的合成研究。2.：(1 R，2 S）-2-氟环丙胺的不对称合成

  摘要：

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89666-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone 、 二碘氟甲烷 生成 (4R,5S)-3-[(1R,2R)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Akiba Toshifumi, Tamura Osamu, Hashimoto Masaru, Kobayashi Yuko, Katoh Ta+, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3905-3914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine, the key intermediate of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92670-4

  日期：1992.6

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone, the chiral and conformationally rigid N-vinylcarbamate, with zinc-monofluorocarbenoid followed by hydrogenolysis of formed (4R,5S)-3-[(1R-2S)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-2-oxalidinone.

  标题合成是通过（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮，手性和构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯的非对映体选择性环丙烷化，与锌-单氟碳烯酮然后氢解生成的（ 4R，5S）-3-[（（1R-2S）-2-氟环丙基] -4，5-二苯基-2-恶唑烷酮。